Alkánok

Dízel vs. benzin
Alkánok (paraffinok)
Az alkánok (paraffinok) homológ sora
Az alkánok molekulaszerkezete
Az alkánok fizikai tulajdonságai
Alkánok homológ sora
Alkánok forrás- és olvadáspontja
Izomer alkánok forrás- és olvadáspontja I.
Izomer alkánok forrás- és olvadáspontja II.
Feladat
Oldódás
Az alkánok kémiai sajátságai
Az alkánok kémiai reakciói I.
Az alkánok kémiai reakciói II.
A metán
A metán kémiai reakciói
Alkánok természetben előforduló legfőbb forrása
A kőolaj
A kőolaj összetétele
A kőolaj feldolgozása I.
A kőolaj feldolgozása II.
Kísérletek alkánokkal
Alkánok tökéletes és nem tökéletes égése
Metángázzal töltött szappanbuborék
Benzin és dízelolaj
Miért kell két különböző motort építeni a benzin és a dízelolaj elégetéséhez?
A benzin- és a dízelmotor működése
Konformáció
Paraffinos kezelés
Az égés termékeinek környezetre, egészségre gyakorolt hatásai
Szénhidrogének égéstermékei
A benzin oktánszáma
Olvasd el!
LINKAJÁNLÓ
Teszt

Dízel vs. benzin

A benzinben és a dízelolajban is a kőolajból nyert szénhidrogének találhatók.
Miért kell két különböző módszer az elégetésükhöz, azaz miért kell két különböző motort építeni?
Miért megy messzebb ugyanannyi üzemanyaggal a dízeles autó, mint a benzines?

Alkánok (paraffinok)

A csak egyszeres kötéseket tartalmazó, nyílt láncú szénhidrogének az alkánok. Telített vegyületek.

Az alkánok (paraffinok) homológ sora

Gondolatban a metánból kiindulva egyre több szénatom összekapcsolásával jutunk el a többi alkánhoz. Az így kapott sorozat vegyületeinek a felépítése nagyon hasonlít egymáshoz, az egymást követő tagok csak egy CH2-csoportban térnek el egymástól.
Homológ sornak nevezzük a vegyületek olyan sorozatát, amelyek összetételükben egymástól csak egy CH2-csoporttal térnek el. A homológ sor tagjainak kémiai sajátságai nagyon hasonlók, fizikai állandóik pedig (pl. forráspont, olvadáspont) a szénatomszám növekedésével fokozatosan változnak.Az n szénatomszámú alkán általános összegképlete: CnH2n 2.

Az alkánok molekulaszerkezete

Az alkánok molekulái apolárisak. A C-H kötés nagyon kis mértékben poláris (elektronegativitás-különbség: ΔENC-H = 0,4), de a szimmetrikus, tetraéderes elrendeződés miatt az egész molekula apoláris.

Az alkánok fizikai tulajdonságai

Az alkánok homológ sorában a növekvő szénatomszámmal fokozatosan nő a forráspont értéke. A forráspont értékét a molekulák közötti másodrendű kötés határozza meg. Az alkánok molekulái apolárisak, diszperziós kötés van köztük. A nagyobb méretű molekulák nagyobb felületen érintkeznek egymással, ezért erősebb diszperziós kötést létesítenek.A homológ sorban az olvadáspont is emelkedik a szénatomszámmal. Az olvadáspont értéke azonban nemcsak a szénatomszámtól, hanem a kristályszerkezettől is függ. A páros és páratlan számú szénatomot tartalmazó szénhidrogének különböző kristályszerkezetűek. Ezért csak akkor egyértelmű az olvadáspont emelkedése a szénatomszám növekedésével, ha külön vizsgáljuk a páros és páratlan szénatomszámú vegyületeket.

Alkánok homológ sora


Alkánok forrás- és olvadáspontja


Izomer alkánok forrás- és olvadáspontja I.

ForráspontAz azonos összegképletű normális, illetve elágazó láncú alkánok (izomerek) fizikai állandói eltérnek egymástól. Minél nagyobb mértékű a láncelágazás, annál alacsonyabb a forráspont, és általában annál magasabb az olvadáspont, vagyis a normális láncúak sokkal nagyobb hőmérsékleti tartományban cseppfolyósak.A jelenség megértéséhez tudnunk kell, hogy az egyszeres C-C kötés mint tengely körül a molekulák elfordulhatnak. A normális láncú molekulák összetekerednek, mint a „giliszták", erősebb kölcsönhatásba lépnek egymással, jobban akadályozzák egymás gőztérbe való kijutását, mint a majdnem gömb („biliárdgolyó") alakú elágazó láncú molekulák.Ez a magyarázata a magasabb forráspontnak.

Izomer alkánok forrás- és olvadáspontja II.

OlvadáspontAz olvadáspontok között nagy a különbség.Szabályosan elrendeződni (kristályosodni) sokkal könnyebb a gömb alakú molekuláknak, mint a „gilisztáknak", amelyeknek csak akkor sikerül, ha a mozgásuk lelassul, azaz jóval alacsonyabb a hőmérséklet.
Az olvadáspont és a forráspont különbségeA kristályrácsban lévő n-pentán-molekulák szabályos rendje könnyen felbomlik, folyadékfázisba kerülnek. Folyadékfázisból már nehezen szakadnak el egymástól, 166 °C a különbség az olvadás- és a forráspont között.A 2,2-dimetil-propán olvadáspontja és forráspontja között csak 27 °C hőmérséklet-tartományon belül folyadék. Ha már elszakadtak a gömb alakú molekulák a kristályrácsból, akkor nagyon könnyen felbomlik köztük a diszperziós kölcsönhatás, és gáz halmazállapotba kerülnek.

Feladat


Oldódás

Az alkánok apoláris molekulák, vízben gyakorlatilag nem oldódnak.Kevés olyan anyag van, amely polaritás szempontjából kevéssé különbözne egymástól, mint egy alkán és a víz. Vízzel összerázva az alkánok a víz felett gyűlnek össze, mert sűrűségük kisebb a víz sűrűségénél.Oldódásuk csak apoláris oldószerben várható.A cseppfolyós alkánok (pl. benzin) oldják a szilárd halmazállapotúakat.

Az alkánok kémiai sajátságai

Az alkánok mint telített szénhidrogének közönséges hőmérsékleten a legkevésbé reakcióképes szénvegyületek közé tartoznak. Régi nevüket, a paraffin nevet is ennek köszönhetik (parum affinis = kevéssé vegyrokon). Kis reakcióképességük magyarázata a C-H kötések stabilitása és a molekula egyenletes és tömör elektroneloszlása.
Magasabb hőmérsékleten más a helyzet. A stabilis alkánokból gyökök képződnek, és ezek a gyökök már sokféle átalakulásra képesek.

Az alkánok kémiai reakciói I.

Az alkánok többféle kémiai reakcióban vesznek részt, s ezek egy része a gyakorlatban is igen jelentős.
HőbontásA szerves vegyületek általában hőérzékenyek, magasabb hőmérsékleten elbomlanak (gondoljunk arra, ha sütéskor „elég" a hús vagy a sütemény, vagy „odakozmál" az étel). A szénhidrogének kötései is felhasadnak magasabb hőmérsékleten, ha nagy energiával ütköznek egymással a molekulák. Hőbontás során a hevítést oxigénmentes közegben végzik. A hőbontás endoterm, energiaigényes feladat. Mégis fontos reakció az iparban, mert olcsóbb, nagyobb mennyiségben található szénhidrogénekből hasznosabb, drágábbakat állítanak elő. Ilyen például a nagyobb szénatomszámú szénhidrogénekből krakkolással előállított benzin.
ÉgésElegendő levegő jelenlétében szén-dioxiddá és vízzé égnek el:2 CnH2n 2 (3n 1) O2 = 2n CO2 (2n 2) H2OA reakció mindig exoterm, hőtermelő, ezért használják energiatermelésre:•A metánt otthonunkban használjuk. A vezetékes gáz metánt tartalmaz.•Ahol nincs képített vezetékes gáz, ott a propán és a bután elegyét (az ún. PB-gázpalackokból) használják fűtésre és főzésre.•A benzin, a kerozin és a dízelolaj égését üzemanyagként alkalmazzuk autók, motorok, repülők, teherautók működtetéséhez.•Olajtüzelésű kazánokban dízelolajat égetünk.

Az alkánok kémiai reakciói II.

Szubsztitúciós reakcióMeghatározott körülmények között a telített szénhidrogének hidrogénatomja(i) más atommal (atomokkal) kicserélhető(k), azaz a szénhidrogének szubsztitúciós reakcióba vihetők.Például klórral (a reakció fény, vagy hő segítségével megy végbe):CnH2n 2 Cl2 = CnH2n 1Cl HCl
A szubsztitúció olyan kémiai folyamat, amelynek során a kiindulási molekula egyik atomja vagy atomcsoportja (liganduma) másik ligandumra cserélődik ki.

A metán

A metán a legegyszerűbb szénhidrogén, összegképlete CH4.A molekula térszerkezete tetraéderes, a 4 szénatom egyenlő erősségű kötéssel kapcsolódik a szénatomhoz, a molekula apoláris.
Apoláris jellege és a kis molekulaméret miatt a metánmolekulák között nagyon gyenge diszperziós kötés van. Ezért standard állapotban a metán gáz halmazállapotú, színtelen, szagtalan gáz. Vízben nem, apoláris oldószerekben jól oldódik. A földgáz fő alkotórésze. Energiatermelésre és fontos vegyületek előállítására használják.

A metán kémiai reakciói

A metán reakciókészsége közönséges hőmérsékleten kicsi, ugyanúgy, mint a többi alkáné. Magasabb hőmérsékleten azonban többféle kémiai reakcióban részt vesz, és jelentős vegyipari alapanyag.
Energiatermelésre nagy égéshője miatt alkalmas:CH4(g) 2 O2(g) → CO2(g) 2 H2O(f)∆H = -891 kJ/molStandard állapotban nem reagál az oxigénnel, de levegővel elegyedve már a gyufa lángjának vagy elektromos szikrának a hatására is robban.A sújtólég vagy bányalég tulajdonképpen metán, amely a bányákban súlyos robbanásokat okozhat. A háztartási gáz szintén metán, és szakszerűtlen felhasználása robbanáshoz vezethet. (Az, hogy a metán szagtalan gáz, nem áll ellentétben a háztartási gáz „szagával", ugyanis éppen azért adagolnak hozzá szagos anyagot, hogy észre lehessen venni, ha a levegőbe kerül.)
Szubsztitúciós reakcióKlórozása iparilag is fontos szubsztitúciós reakció. A reakció fény vagy hő hatására megy végbe:CH4 Cl2 = CH3Cl HCl
A szintézisgáz különböző összetételű CO és H2 gázelegyet jelent. A földgázból (metánból) kiinduló szintézisgáz-előállítás endoterm folyamat: ∆H = 205,9 kJ/molA szükséges hőmennyiséget vagy a metán egy részének az elégetésével, vagy kívülről fedezik (fűtik a rendszert). A szintézisgázból metanolt, egyéb alkoholokat, aldehideket, sőt nagyobb szénatomszámú szénhidrogéneket (benzint) is szintetizálnak.

Alkánok természetben előforduló legfőbb forrása

A szénhidrogének gazdag tárháza a természetben a földgáz és a kőolaj.
A legnagyobb mennyiségben metánt tartalmaz, de van benne etán, propán, bután, izobután, és lehet benne kis mennyiségben szén-dioxid, hidrogén-szulfid, nitrogén és hélium is.

A kőolaj

A kőolajat helyenként már ősidők óta ismerték, világítási célra fel is használták, de igazi jelentőségre csak a XX. században tett szert, részben mint energiaforrás, részben mint vegyipari alapanyag.
Keletkezése, előfordulásaA földgáz és kőolaj keletkezési módjának többféle elmélete ismert. A ma leginkább elfogadott elmélet szerint tengeri előlények, növények és állatok maradványaiból keletkeztek. Ezek a maradványok a tengerfenéken halmozódtak fel, majd levegőtől elzárva, nagy nyomáson bomlási folyamat indult meg bennük, amely végül is szénhidrogének képződéséhez vezetett.
Felkutatása, bányászataA kőolajtelepek felkutatásában úttörő szerepe volt Eötvös Loránd torziós ingájának, ugyanis a kőolajtelepek jelenlétére a Föld felszíni rétegeinek a szerkezetéből lehet következtetni. Ahol kőolaj jelenlétét feltételezik, ott hatalmas fúrótornyok segítségével lefúrnak a Föld mélyébe, és csöveken keresztül szivattyúzzák felszínre a kőolajat, illetve szerencsés esetben a kőolaj fölött elhelyezkedő földgáz nyomása hozza fel a nyersolajat.

A kőolaj összetétele

A kőolaj sötét, átlátszatlan, a víznél kisebb sűrűségű folyadék. Rendkívül sokféle vegyület keveréke: alkánokat, cikloalkánokat és kisebb mennyiségben esetleg aromás szénhidrogéneket is tartamaz. A különböző helyekről származó kőolajok különböző arányban tartalmazzák ezeket az összetevőket.

A kőolaj feldolgozása I.

A kőolaj feldolgozásának a célja, hogy a benne lévő vegyületeket bizonyos vegyületcsoportokra szétválasszák a felhasználásnak megfelelően. A szétválasztást a vegyületek forráspontjának különbözősége alapján végzik.Laboratóriumban ezt frakcionált desztillációval (szakaszos lepárlás) történik. A frakcionáló desztilláció az elegy alkotórészeinek a forráspont alapján történő szétválasztását jelenti. A folyadékelegy melegítése során először az alacsonyabb forráspontú, majd fokozatosan a magasabb forráspontú összetevők alakulnak gőzzé. A gőzöket elvezetik és lehűtik. Az újra cseppfolyósodott párlatokat bizonyos forrásponthatárok között különböző edényekbe gyűjtik.Ipari méretekben frakcionáló kondenzációval (szakaszos lecsapás) történik a szétválasztás. Csőrendszerben áramló kőolajat 400 °C körüli hőmérsékletre hevítik. Ilyenkor a 400 °C alatti forráspontú összetevők gőzzé alakulnak. A gőzöket egy „frakcionáló toronyban" felfelé áramoltatják. A torony hőmérséklete felfelé fokozatosan csökken. A tálcákkal ellátott toronyban a különböző szintekről a szint hőmérsékletének megfelelő forráspontú párlatrészek vezethetők el.

A kőolaj feldolgozása II.

Kőolajpárlási frakciókA gyakorlati életben nincs szükség a kőolaj egyes vegyületeinek elkülönítésére (az egyes szénhidrogének forráspontja annyira közel van egymáshoz, hogy ez csak igen nehézkesen sikerülne), hanem bizonyos párlási frakcióra választják szét a kőolajat.

Kísérletek alkánokkal


Alkánok tökéletes és nem tökéletes égése

•Tökéletes égés: egy szénhidrogén szén-dioxiddá és vízzé ég el.C8H18(f) 12,5 O2(g) → 8 CO2(g) 9 H2O(f)•Nem tökéletes égés: szénhidrogén elégetésekor a szén-dioxid mellett szén-monoxid és szén keletkezik.C8H18(f) 8,5 O2(g) → 8 CO(g) 9 H2O(f)C8H18(f) 4,5 O2(g) → 8 C(sz) 9 H2O(f)Ha szén is keletkezik, az anyag kormozó lánggal ég.Nem tökéletes égés akkor történik, ha nincs elég oxigén az égéskor, vagy ha a szénhidrogénben lévő szénhidrogén aránya kicsi.
A kísérletben a városi gázból kiáramló metán (CH4) égését és a kalcium-karbidból vízzel keletkező etin (C2H2) égését láttuk. A metán kék színű lánggal égett, az acetilén égése erősen kormozó volt. A szénhidrogén aránya a metánban 1:4, az etinben 1:1.

Metángázzal töltött szappanbuborék

A filmben látott kísérletben metángázzal fújtunk fel szappanbuborékot. A szappanbuborék gyorsan szállt felfelé. Ennek oka, hogy a metán sűrűsége kisebb, mint a levegőé. A metán nagy lánggal lobbant el.A reakció egyenlete: CH4(g) 2 O2(g) = CO2(g) 2 H2O(f)
A reakció nagyon gyorsan játszódik le.

Benzin és dízelolaj

A szénhidrogén-alapú üzemanyagok kőolajból származnak, a kőolaj finomításával állítják elő őket. Különböző fajtájú üzemanyag készül belőlük: például benzin, kerozin, dízelolaj.
A benzint és a dízelolajat összehasonlítva rögtön láthatók a különbségek.Különböző szagúak.A dízelolaj nehezebb és olajosabb. Olajossága miatt hívják dízelolajnak.A dízelolaj sokkal lassabban párolog, mint a benzin, forráspontja is jóval magasabb.

Miért kell két különböző motort építeni a benzin és a dízelolaj elégetéséhez?

Ahogy nő az alkánok mérete, egyre nehezebb begyújtani őket. Ez azért van, mert a nagyobb molekulák között erősebb a diszperziós kölcsönhatás, nem párolognak el olyan könnyen, mint a kisebb molekulák. A reakció viszont akkor megy jól, ha az alkángőzök keverednek az oxigénnel. De ha a folyadék nem jól párolog, akkor csak a folyadék felületén lévő molekulák tudnak reagálni az oxigénnel.
A benzin 5-10 szénatomot tartalmazó szénhidrogének elegye. Gőze a levegővel robbanóelegyet alkot. A benzinmotor úgy működik, hogy a karburátorban keveredik a benzin a levegővel, és ezt a keveréket fecskendezik a hengerbe, ahol a keveréket sűrítik, majd elektromos szikrával berobbantják. A kisebb szénatomszám miatt a benzin könnyen párolog, indításához nem kell nagyon nagy hőmérséklet, szikra segítségével robban.
A dízelolaj 13-15 szénatomszámú szénhidrogének keveréke. Ezek a vegyületek nem párolognak könnyen, nem elég a szikra a robbanásukhoz. Magas hőmérsékletre van szükség ahhoz, hogy elégjenek. Ezért a dízelmotorban nem szikrával gyújtják be a dízel-levegő elegyet. A motor szíváskor levegőt szív be, azt összesűríti, a levegő az összenyomás hatására felmelegszik, és a dízelolajat ebbe a forró levegőbe fecskendezik be, ami a magas hőmérséklet következtében meggyullad. Ez a magas hőmérséklet lehet 700 °C is. Az alkatrészeket a nagy nyomás és hőmérséklet miatt erősebbre kell méretezni.
Mindkét üzemanyag oxigénben való égéskor szén-dioxiddá és vízzé ég el. Ennek a reakciónak az égéshője meghatározó abban, hogy mitől jó egy üzemanyag.A dízelolaj 1 literére eső átlagos égéshője körülbelül 41 ∙ 106 J, amíg a benziné 35 ∙ 106 J. Ehhez hozzávéve, hogy a dízelmotor hatékonyabban működik, érthető, hogy miért megy messzebb az autó 1 liter dízelolajjal, mint egy liter benzinnel.

A benzin- és a dízelmotor működése


Feladat


Konformáció


Paraffinos kezelés

A paraffinos kezelés lényege, hogy krémet kennek a bőrre, majd felviszik rá a meleg paraffint, ami megszilárdul a testen. A paraffin átmenetileg gátolja a bőrlégzést és elősegíti a megfelelő hatóanyagú krém felszívódását.Többfajta paraffinos kezelés van. Alkalmaznak például olyat, amiben alga található. A kezelés után a bőr feszes, sima, bársonyos lesz.

Az égés termékeinek környezetre, egészségre gyakorolt hatásai

A szénhidrogének égésekor szén-dioxid, víz, szén-monoxid és szén (korom) keletkezhet.A szén-dioxid és a víz üvegházhatású gázok. Elnyelik és kisugározzák az infravörös hullámhosszú fényt. Megnövekedett mennyiségük globális felmelegedéshez vezet.A szén-monoxid mérgező. Irreverzibilisen hozzákapcsolódik a vér hemoglobinjához és meggátolja az oxigén felvételét. Szén-monoxidból nagy forgalom esetén az autók kipufogógázából sok kerül a légtérbe. Zárt térben égetett tüzelőanyag égésekor is keletkezik. Szellőztetés nélkül halált okozhat.A korom a levegőbe kerülve és belélegezve közvetlenül az egészségre hat. Ingerli a légutakat. Asztmát okoz. Rákkeltő. Katalizálja a szmog képződését.

Szénhidrogének égéstermékei


A benzin oktánszáma

A motorok hajtására szolgáló benzin minőségét az oktánszám jelzi. Ennek megértéséhez tudnunk kell, hogy a benzinmotorokban a dugattyú a benzin-levegő keveréket összenyomja, és a „gyertya" elektromos szikrával felrobbantja ezt. Ha a benzin „nem tűri a kompressziót (összenyomást)", akkor még a szikra hatása előtt öngyulladással felrobban, és a motor „kopog". Így a hatásfoka nagymértékben romlik. A jó benzin tehát jó kompressziótűrő. A benzint alkotó szénhidrogének közül az elágazó láncúak jobban, a normális láncúak kevésbé tűrik a kompressziót.
A 2,2,4-trimetil-pentán (izooktán) kompressziótűrését 100-nak vették, a normálheptánét 0-nak. A benzin oktánszámának a vizsgálatánál azt mérik, hogy milyen izooktán-normálheptán keverék kompressziótűrésével egyezik meg a minősége. Az összehasonlító elegy százalékos izooktán-tartalma adja meg az oktánszámot.

Olvasd el!

A benzinpárlat mennyiségének és minőségének a javításaAz ipar, a közlekedés egyre több és jobb minőségű benzint igényel. A benzin minőségét például katalitikus benzinreformálással (platinakatalizátor) lehet javítani („platforming"-eljárás). Az elágazó láncú szénhidrogének jobb minőségű benzinek, mint a normális láncúak. Ezért a benzin normális láncú alkotóit izomerizálják (elágazó szénláncú szénhidrogénekké alakítják), ciklizálják (gyűrűs szerkezetűvé alakítják) és aromatizálják (aromássá alakítják). A reformálást 500 °C körüli hőmérsékleten, nagy nyomáson, dehidrogénező katalizátorokat alkalmazva végzik.
A benzin minőségét adalékanyagokkal is lehet javítani. Ólom-tetraetil (Pb(C2H5)4) hozzáadásával javul a benzin minősége (jó a kompressziótűrése). Az ólomtartalmú benzin azonban nagyon káros a környezetre. Az ólomtartalom a kipufogógázzal a levegőbe kerülve közvetlenül, illetve az út menti növények, állatok szervezetén keresztül közvetve mérgezést okozhat.Ma már mindenütt előnyben részesítik az ólommentes benzin felhasználását. Ezért az oktánszám növelésére más adalékanyagokat (pl. izoparaffinokat, oxigéntartalmú szénhidrogén-származékokat [alkoholokat, egyes étereket]) használnak.
A benzinfrakció mennyiségét krakkolással lehet növelni. A krakkolás enyhe hőbontási folyamatot jelent, amikor nagyobb szénatomszámú szénhidrogének szénláncából „letörnek" (crack = törni angolul), és így rövidebb szénláncú szénhidrogéneket nyernek. A benzin mennyiségének a növelése érdekében a petróleum frakciót krakkolják. Újabban katalitikus krakkoló eljárásokat alkalmaznak. A folyamatban ún. krakkgáz is keletkezik, amely főkomponensként 2-es, 3-as és 4-es szénatomszámú olefineket tartalmaz.Benzint szintézisgázból (CO és H2 különböző arányú elegye) is előállítanak, különböző katalizátorok alkalmazásával (Fischer-Tropsch-szintézis).

LINKAJÁNLÓ

http://www.green4v4.eu/hu/content/alternat%C3%ADv-%C3%BCzemel%C3%A9s%C5%B1-aut%C3%B3k-fajt%C3%A1i
http://greenfo.hu/hirek/2013/07/25/idozitett-bomba-az-eszaki-sarki-olvadas

Teszt