Azokat a szénhidrogéneket nevezzük telítetlen szénhidrogéneknek, amelyek molekuláiban egy vagy több szénatompár között kettős, illetve hármas kötés van. Az elnevezésük onnan származik, hogy a második, illetve harmadik kötést alkotó π-kötések elektronpárjai könnyebben felszakadnak, ilyenkor megkötnek más atomokat, és a molekula „telítődik".Ilyen az egy kettős kötést tartalmazó etén átalakulása etánná.

A szerves vegyületek nagy része, az összes telített szénhidrogén, az összes oxigéntartalmú szénvegyület és a telítetlen vegyületek egy része színtelen vagy fehér.Vannak azonban színes szerves vegyületek is. Ilyenek például a paradicsom színanyaga és a sav-bázis indikátorok. Ezeknek mind közös molekulaszerkezeti jellemzőjük van.

Nevezd el a molekulát!

Az alkének az egy kettős kötést tartalmazó telítetlen szénvegyületek.Az olefin elnevezés onnan származik, hogy a legegyszerűbb alkén, az etén, klóraddíciója során olajszerű klórszármazékká alakul. Franciául oléfiant: olajképző.Az alkének nevét az alkánok nevéből képezzük úgy, hogy az -án végződést -énre cseréljük. Például a CH₃-CH=CH₂ a propén.Elnevezésükkor a főláncnak tartalmaznia kell a kettős kötést, és a kettős kötésnek a lehető legkisebb számot kell kapnia. Például a CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ neve pent-2-én.

Az alkének fizikai tulajdonságai az alkánokéhoz hasonlóak, molekuláik ugyanúgy apolárisak.Kémiai sajátságaikkal a legismertebb képviselőjük, az etén tulajdonságai alapján ismerkedünk meg.

Kémiai tulajdonságai:π-kötésAz etén kémiai sajátságait a π-elektronpár tulajdonságai befolyásolják. A π-kötés a molekulában gyengén kötött, könnyen felszakad, így a két szénatom két atommal létesít kovalens kötést, és telítetté válik. Ezért, mint minden alkén, az alkánokkal ellentétben az etén már szobahőmérsékleten is reakcióképes. (Az alkánok közönséges körülmények között nem reakcióképesek.) Jellemző reakciói az addíciós, polimerizációs és oxidációs reakciók.Éghető gáz, meggyújtva világító lánggal ég. A láng azért világít, mert el nem égett koromszemcsék is keletkeznek a kis hidrogéntartalom miatt, és ezek magas hőmérsékleten izzanak.C₂H₄ 3 O₂ = 2 CO₂ 2 H₂O

Az etén két szénatomból álló, telítetlen, egyetlen kettős kötést tartalmazó szénhidrogén. Szénatomjai háromligandumosak, nemkötő elektronpárt nem tartalmaznak, ezért a kötésszög jó közelítéssel 120°-os. A molekula sík alakú.A kettős kötés körül a molekula nem fordulhat el.Fizikai tulajdonságai:színtelen, édeskés szagú gáz olvadáspont: -169 °C, forráspont: -104 °C)nem mérgező moláris tömege 28 g/mol, vagyis alig könnyebb, mint a levegő (29 g/mol) molekulája apoláris, ezért vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik

Az olyan kémai reakciókat, amelyekben két (vagy több) molekula melléktermék nélkül egyesül egymással, addíciónak, egyesülésnek nevezzük.Az addíció során az etén π-kötése felbomlik, és a kötést alkotó elektronok a másik atom elektronjával σ-kötést képeznek. Halogénaddícióhoz a halogénben (pl. bróm) lévő σ-kötést, hidrogénaddíció esetén a hidrogén-molekula σ-kötését kell felbontani. Ez bróm esetében katalizátor nélkül, hidrogén esetében katalizátorral megy végbe.•A hidrogénaddíciós reakció általában Pt vagy Ni katalizátor jelenlétében megy végbe. Ezek a fémek fellazítják a H-H kötést.CH₂=CH₂ H₂ → CH₃-CH₃•Halogénaddíció: a brómaddíció közönséges hőmérsékleten is lejátszódik:CH₂=CH₂ Br₂ → CH₂Br-CH₂BrA brómaddícióhoz hasonlóan játszódik le a többi halogénnel is a reakció. A bróm barna, folyékony anyag. Ha az etént brómos vízbe vezetjük, jól látható a bróm barna színének eltűnése.•Savaddíció sósavval: CH₂=CH₂ HCl → CH₃-CH₂Cl Etil-klorid keletkezik.•Vízaddíció: ipari méretekben magas hőmérsékleten (250-280 °C), túlnyomást (5-7 MPa) alkalmazva, szilárd savkatalizátor jelenlétében hajtják végre, ami részleges átalakulást eredményez.CH₂=CH₂ H₂O → CH₃-CH₂-OH Etil-alkohol keletkezik.

Az eténmolekulák katalizátor jelenlétében megfelelő körülmények között egymással is képesek összekapcsolódni:n CH₂=CH₂ → -(CH₂-CH₂)_n-Ilyen módon akár több ezer molekulából létrejövő hosszú láncmolekulák is keletkezhetnek. A keletkező anyag az egyik legfontosabb műanyagunk, a polietén.A polimerizáció olyan kémiai reakció, amelyben valamely telítetlen (kettős kötésű), kis molekulájú vegyület azonos molekulái melléktermék keletkezése nélkül óriásmolekulává egyesülnek. A polimerizációs reakciónál azt a molekulát, amelyből az óriásmolekula keletkezik, monomernek, a létrejött óriásmolekulát polimernek nevezzük.Az elnevezés görög eredetű: mono: egy, polüsz: sok, merosz: rész.Az etén polimerizációjával keletkező polietilén a legnagyobb mennyiségben előállított műanyag. Csomagolóanyagok, edények, szigetelőanyagok, játékok, csövek gyártására használják

Az etént ma döntően a földgáz és a kőolaj feldolgozása során nyerik nagyobb szénatomszámú szénhidrogének hőbontásával, krakkolásával.Míg a régebbi szerves vegyipar gyakran használt kiindulási anyaga az acetilén volt, addig ma már döntően eténből kiindulva gyártják a szintetikus szerves vegyipar termékeinek mintegy 30%-át.

Az etén növényi hormonMár a XX. század elején megfigyelték, hogy az éretlen banánszállítmányok nagyon gyorsan megértek, ha érett banán került közéjük. Megállapították, hogy az etén növényi hormon, gyorsítja a gyümölcsök érését, és hat a növények virágzására is.

Egy molekulában az egyszeres szén-szén kötés körül a molekula elforoghat, rotálhat.Nézd meg az etán szénatomjainak egyszeres kötés körüli elforgásáról szóló animációt!A kettős kötés kialakulásával a szén-szén kötés körüli rotáció azonban már gátolt. A molekula a kettős kötés körül merev lesz. Ha a kettős kötésű szénatompár mindkét tagjához eltérő atom- vagy atomcsoport kapcsolódik, az izomériának egy új típusa alakul ki, a geometriai izoméria. Ha a nagyobb csoportok a kettős kötés egy oldalán vannak, cisz-, ha ellentétes oldalán, transz-izomerről beszélünk. Ez a geometriai, vagy más néven cisz-transz izoméria.

Nevezd el! CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂

A két kettős kötést tartalmazó szénhidrogéneket diéneknek, a sok kettős kötésű szénhidrogéneket poliéneknek nevezzük.

A diéneket a kettős kötés helyzete alapján csoportosíthatjuk. Ha a kettős kötések közvetlenül egymás mellett helyezkednek el, kumulált diénről, ha két kettős kötés között egy egyszeres kötés van, konjugélt diénről, ha köztük legalább két kettős kötés van, izolált diénről beszélünk.

Állapítsd meg, hogy a felsorolt diének melyik csoportba tartoznak a kettős kötésük helyzete alapján!1. CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂2. CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃3. CH₃-CH=C=CH-CH₂-CH₃

A butadién addíciós reakcióinak érdekességeA butadién addíciós reakciójának kimenetelére hatással van a nyomás és a hőmérséklet.Reakciója brómfeleslegben:

A legegyszerűbb konjugált dién az 1,3-butadién (CH₂=CH-CH=CH₂). A konjugált (coniunctio: összeköttetés) diének elektronszerkezete különleges, a kettős és egyszeres kötések „kapcsolatban" vannak egymással. A két π-kötést létesítő elektronpár delokalizálódik a molekulában, ezért tulajdonképpen a helyes szerkezeti képlet:

Az adatok alapján megállapíthatjuk, hogy a butadiénmolekulában az egyszeres kötéstávolságnál kisebb, a kétszeresnél nagyobb kötéstávolságok találhatók, ami a delokalizáció következménye.A butadién gáz halmazállapotú, az olefinekhez hasonló kémiai tulajdonságokat mutat. Jellemző reakciói az addíció és a polimerizáció.

A butadién polimerizációs reakciója esetén is a kettős kötés a két középső szénatom között alakul ki, és az 1-es és 4-es szénatomok kapcsolódnak össze:n CH₂=CH-CH=CH₂ → [-CH₂-CH=CH-CH₂-]_nA polibutadién a műkaucsuk, illetve műgumi alapanyaga.

Színtelen folyadék, kémiai sajátságaiban nagyon hasonlít a butadiénhez: 1,4 addíciós és 1,4 polimerizációs reakció jellemző rá:Az izoprént nagyon sok természetes vegyület tartalmazza.A poliizoprén a természetes kaucsuk, amely a Brazíliában őshonos kaucsukfa tejszerű nedvében található. Ha kaucsukot hevítünk, lebomlik izoprénre.

A szerves vegyületek nagy része, az összes telített szénhidrogén, az összes oxigéntartalmú szénvegyület és a telítetlen vegyületek egy része színtelen vagy fehér.Vannak azonban színes szerves vegyületek is. Ilyenek például a paradicsom színanyaga és a sav-bázis indikátorok.

A szín a látható fény által keltett, összetevőinek hullámhosszától és intenzitásától függően különböző fiziológiai érzet. A szín a látással kapcsolatban értelmezhető.Ha bizonyos elemek ionját tartalmazó vegyületet Bunsen-égő lángjába tartunk, a láng az elemre jellemző színt mutat.Ahhoz hogy ezeket a színeket értelmezni tudjuk, ismernünk kell az elektromágneses sugárzás természetét.

A fehér fény több különböző hullámhosszú, azaz színű hullám keveréke. Ha fehér fényt prizmán vezetünk át, a prizma felbontja a fehér fényt összetevőire, és folytonos színképet kapunk.

Az elektromágneses sugárzás különböző energiájú hullámokat tartalmaz. A gamma-sugárzás egy nagy energiájú sugárzás, a látható fény kisebb energiával rendelkezik.Az összes elektromágneses hullám vákuumban ugyanakkora sebességgel mozog: c = 3 ∙ 10⁸ ms^-1. Érvényes a c = λ ∙ ν összefüggés, azaz kisebb hullámhosszú fényhez nagyobb frekvencia tartozik. Az elektromágneses sugárzás az energia egyik formája.

A látható fény az elektromágneses sugárzás kis része. A teljes elektromágneses színkép:

A lángfestés színei szabad szemmel is láthatóak. Szemünk egy csodálatos optikai szerkezet, de vannak fizikai korlátai. Az elektromágneses spektrumnak csak a látható tartományát érzékeli, és nem képes a spektrum különböző hullámhosszait külön látni. Ha a nátrium sárga fényét prizmán vezetjük át, az több hullámhosszú fényre bontja tovább. Ez a nátrium kibocsátási, emissziós színképe. Kibocsátási, mert a gerjesztett elektronok visszatérnek alapállapotukba, és energiát bocsátanak ki fény formájában.Minden elemre jellemző a kibocsátási színképe.

Az elektromágneses sugárzáson belül szemünk a 380-760 nm közötti hullámhosszokat észleli, ez a látható fény tartománya. Akkor látunk valamit valamilyen színűnek, ha az a látható fénynek a színnek megfelelő hullámhosszú részét veri vissza, a többit elnyeli. Ha az anyag a fényt teljes látható hullámhossztartományban visszaveri, akkor fehérnek, ha elnyeli, akkor feketének látjuk.Egy fehér tárgy olyan színű, amilyen színnel megvilágítjuk, a fekete tárgy pedig fekete marad, bármilyen színnel van megvilágítva.

Megállapíthatjuk, hogy akkor látunk egy vegyületet színesnek, ha a molekulák elektronjait a látható fény energiája képes gerjeszteni. Tehát az anyagok színe molekuláik szerkezetétől függ.Azok a szerves vegyületek színesek, melyek molekulái sok atomra kiterjedő delokalizált elektronrendszerrel rendelkeznek.A polialkének közül azok, melyek konjugált kettős kötéssel rendelkeznek, azaz amelyekben az egyszeres és kétszeres kötés felváltva van jelen, delokalizált elektronrendszert tartalmaznak. A kettős kötések π-kötései delokalizálódnak a szénvázon. Ezeket a delokalizált elektronokat a látható fény energiája gerjesztheti, ezért látjuk őket színesnek.A karotinoidok az izoprénvázas vegyületek közé tartoznak. Ide tartozik a paradicsom vörös színét adó likopin, és a narancssárga karotinoidok, melyek a sárgarépában találhatók.

A polietilénnek, amely zacskók anyaga, nagyon különböző tulajdonságai vannak a polietiléntől, melyből műanyag vödröket vagy gyerekjátékokat készítenek.Mindkét polietilén eténből készül, és a szén:hidrogén arány bennük 1:2, de a molekulaszerkezetük különböző.A tulajdonságok különbözőségének oka az előállítás körülményeiben keresendő. A körülmények változtatásával különféle tulajdonságú polietilén állítható elő.

Kis sűrűségű PEHa a polietilént nagy nyomáson polimerizálják, a reakció mechanizmusa szabad gyökös mechanizmus, és elágazó láncú polimermolekulák keletkeznek. A láncelágazások miatt a molekulák között lévő másodrendű kötések gyengébbek lesznek, mint az egyenes láncú molekulák között. Kis sűrűségű polimer keletkezik, melynek alacsonyabb olvadáspontja és hajlékonyabb szénváza lesz.

Nagy sűrűségű PEAzonban, ha a polimerizáció alacsonyabb nyomáson és hőmérsékleten történik katalizátor jelenlétében, a reakció ionos mechanizmusú lesz, egyenes láncú molekulák képződnek. A hosszú, nem elágazó láncú molekulák szorosan egymáshoz kötődnek másodrendű kötésekkel, merevebbek lesznek a molekulák. Nagyobb forráspontú és sűrűségű anyagot kapunk.

A benzolgyűrűt tartalmazó vegyületekben szintén delokalizált elektronrendszer található.A benzolgyűrűben hat szénatom kapcsolódik egymáshoz egyszeres kötéssel. A szénatomokhoz egy-egy hidrogénatom kapcsolódik szintén egyszeres kötéssel. Mind a hat szénatomon marad egy-egy elektron, amelyekből közös elektronfelhő, a π-elektronszextett jön létre. A hat elektron azonos mértékben tartozik minden szénatomhoz. Ezek a kötések átmenetet képeznek az egyszeres és a kettős kötés között. Az ilyen kötést nevezzük delokalizált elektronrendszernek.

Az alábbi színes vegyületekben benzolgyűrű található:a trópusi indigócserjéből előállítható indigó, melyet már az ókori civilizációk is használtak ruhafestésremetilvörös színezék, melyet indikátornak is használunkaz élővilág legnagyobb mennyiségben előforduló színanyaga a klorofill

A látás folyamatában kulcsszerepet játszik ez a konjugált kettős kötést tartalmazó vegyület.

3-metilpent-2-én

Megoldáshepta-1,5-dién

Megoldás1. izolált dién2. konjugált dién3. kumulált dién

Kaucsuk és a gumiA természetes kaucsuk (poliizoprén) nyúlós, képlékeny anyag, könnyen elszakad, nem rugalmas. A kaucsukból vulkanizálással állítják elő a gumit. A vulkanizálás azt jelenti, hogy kénporral melegítik a kaucsukot, ilyenkor a kénatomok beépülnek a molekulákba, és kénhidakat létesítenek a molekulák között. Így a molekulák összekapcsolódnak egymással, térhálósodnak.A vulkanizálás rugalmasságot kölcsönöz a guminak. A húzóerő hatására a rendezetlen molekulák egymás mellett kinyúlnak, a húzóerő megszűnte után a kénhidak visszahúzzák őket. Ha a kéntartalom nagyon nagy (30%), akkor keletkezik a keménygumi vagy ebonit, ami rugalmas, de nem nyújtható.A mesterséges alapanyagú gumi szerkezete lényegében ugyanolyan, mint a természetes gumié, csak nem poliizoprénszálakat kötnek össze a kénhidak, hanem például polibutadién-szálakat.A gumi kopásállóságát töltőanyagokkal (korom) növelik.

TerpénekFőleg a növényvilágban elterjedt vegyületek a terpének, amelyek leginkább növények illóolajában találhatók, például a citrom, narancs, ibolya illatát okozzák, vagy a színanyagát alkotják (a likopin a paradicsom színanyaga, a karotin a sárgarépa színanyaga). Ezek a vegyületek izoprénrészekre tagolhatók, izoprénvázas szénhidrogének.

A szín és az elektronok által kibocsátott energia kapcsolataAz elektronok atompályán keringenek. Minden atompálya adott energiaértékkel rendelkezik. Amikor az elektronok gerjesztődnek, alacsonyabb energiaszintű pályáról egy magasabbra kerülnek. Ezután, mikor alapállapotba visszatérnek, ezt az adott értékű energiát leadják például fény formájában. Ez az energia egy adott hullámhosszú fényt jelent és vonal formájában jelenik meg a színképen. Ekkor nem folytonos, hanem vonalas színképet kapunk.A hidrogén esetén, amikor az elektron a legkisebb energiájú (n = 1) elektronhéjra kerül vissza, a legnagyobb energiát ekkor bocsátja ki, ez a színkép ultraibolya-tartományában jelenik meg vonalakkal. Amikor az elektronok a második elektronhéjra (n = 2) kerülnek, a kibocsátott energiának megfelelő vonalak a színkép látható részén jelennek meg.A szín, amit látunk, így függ össze az elektronok által kibocsátott energiával.