Egy szerves molekulában minden atomot, mely nem szén- vagy hidrogénatom, heteroatomnak nevezünk. Heteroatomos vegyületek például a szénhidrogének halogénezett származékai.

Mi a heteroatom a teflon monomerjében, a tetrafluoreténben?

A heteroatom a fluor.

A szerves vegyületek nagy része heteroatomos szénvegyület. Bennük a leggyakrabban előforduló heteroatom az oxigén. Az oxigéntartalmú szerves vegyületek megtalálhatók a természetben, biológiai és ipari jelentőségük rendkívül nagy.Az oxigénatom hat elektronnal rendelkezik, ezért két kovalens kötést létesít. Egyszeres és kétszeres kötések létesítésére is alkalmas. Többféleképpen kapcsolódhat a szénhez és a hidrogénhez. Nagy elektronegativitása miatt a molekula polaritását alapvetően megváltoztatja.

A megismert oxigéntartalmú szénvegyületek jellemző csoportjait és vegyületcsaládjait aszerint is csoportosíthatjuk, hogy egyszerű vagy összetett funkciós csoportot tartalmaznak.

Oxocsoportot tartalmaznak az oxovegyületek:aldehidek ketonok

Hidroxilcsoportot tartalmaznak a hidroxivegyületek:alkoholok fenolok

•Étercsoportot tartalmaznakéterek

Karboxilcsoportot tartalmaznak:karbonsavak amidoksavanhidridek

Észtercsoportot tartalmaznak:észterek

Általában színtelenek, illetve fehérek. A szín a látható fény által keltett, összetevőinek hullámhosszától és intenzitásától függően különböző fiziológiai érzet. A szín a látással kapcsolatban értelmezhető.Szemünk az elektromágneses sugárzás 380-760 nm közötti hullámhossztartományát érzékeli. Ez a látható fény tartománya. Akkor látunk valamit valamilyen színűnek, ha az a látható fény adott színnek megfelelő hullámhosszú részét veri vissza, a többit pedig elnyeli. Ez akkor van így, ha fehér fénnyel világítjuk meg az adott anyagot. Egy fehér tárgy olyan színű, amilyen színnel megvilágítjuk, a fekete tárgy pedig fekete marad, bármilyen színnel van megvilágítva.Az oxigéntartalmú szerves vegyületek nem színesek, mert a látható fény energiája nem képes gerjeszteni a molekuláik elektronjait, így a fehér fény minden összetevője változatlan intenzitással verődik vissza, vagy halad át rajtuk.

1. A tulajdonságok változása vizsgálható egy vegyületcsalád homológ sorában.2. Összehasonlíthatók vegyületek izomerjei, hiszen azonos összegképletű és funkciós csoportot tartalmazó, de különböző szerkezetű molekuláknak lehetnek különböző fizikai tulajdonságai.3. Összehasonlíthatók a hasonló méretű, de különböző funkciós csoportokat tartalmazó molekulák.

A homológ sorok forráspontjának változását a szénatomszám növekedésének függvényében vizsgáljuk. Az animációban az alkánok, a klóralkánok, az aldehidek, az alkán-1-olok és az alkánsavak homológ sorai esetén figyelheted meg a forráspont változását.

Ahogy egy homológ sorban nő egy vegyület moláris tömege, úgy nő a forráspont is. Ennek oka, hogy nagyobb moláris tömegű molekulák között a másodrendű kötés erőssége nagyobb, mert a nagyobb méretű molekulák nagyobb felületen érintkeznek egymással. A különbség a két szomszédos tag forráspontja között a szénatomszám növekedésével csökken.

Az azonos összegképletű, azonos funkciós csoportot tartalmazó normális és elágazó láncú vegyületek fizikai állandói eltérnek egymástól. Minél nagyobb mértékű a láncelágazás, annál alacsonyabb a forráspont, és általában annál magasabb az olvadáspont, vagyis a normális láncúak sokkal nagyobb hőmérsékleti tartományban cseppfolyósak. A 2,4-dimetilpentán-3-ol forráspontja például 139 °C, a heptán-1-ol forráspontja 176 °C.

Rajzold le a 2,4-dimetilpentán-3-ol és a heptán-1-ol képletét!

Az egyszeres szén-szén kötés mint tengely körül a molekulák elfordulhatnak. A normális láncú molekulák, mint a „spagetti", összetekerednek, nagyobb felületen érintkeznek egymással, erősebb kölcsönhatásba lépnek, mint a gömbhöz hasonló alakú, elágazó láncú molekulák. Ez a magyarázata a magasabb forráspontnak.

A hasonló moláris tömegű vegyületek fizikai tulajdonságai a vegyületek molekulái között lévő másodrendű kötés erősségétől függnek.

Az etilén-glikol (etán-1,2-diol) (M = 62 g/mol), az ecetsav (M = 60 g/mol), a propán-1-ol (M = 60 g/mol), a propanon (M = 58 g/mol), a propanal (M = 58 g/mol), a metil-formiát (M = 60 g/mol), az etil-metil-éter (M = 60 g/mol) és a bután (M = 58 g/mol) moláris tömege hasonló. A képen láthatók a szerkezeti képleteik. A szerkezeti képletek alapján állapítsd meg, hogy melyik vegyület milyen másodrendű kötést létesít.

Az animációban leellenőrizheted, hogy tudod-e, milyen kötések vannak különböző oxigéntartalmú vegyületek molekulái között, és hasonló moláris tömegű képviselőik esetén hogyan változik a forráspontjuk.

A bután és az etil-metil-éter diszperziós kötést tartalmaznak. Az éter láncszerű molekula, nagyon gyengén poláris, apoláris molekulaként viselkedik.A metil-formiát, a propanal és a propanon poláris molekulák, a diszperziós köcsönhatáson kívül dipól-dipól kölcsönhatás van közöttük. A molekulák alakját megnézve, a propanonban a szénatom körül síkháromszögben helyezkednek el az atomok, az oxigén nagyobb elektronegativitása ennél az alaknál eredményez a három közül legnagyobb polaritást. A propanal láncvégi oxigénatomja az észter alakjával összehasonlítva azt eredményezi, hogy a propanal molekulája polárisabb az észterénél.A propán-1-ol molekulái között hidrogénkötés van, hiszen oxigénatom és azon nemkötő elektronpár, illetve oxigénhez kapcsolódó hidrogénatom is van a molekulában. Az ecetsav molekulái között szintén hidrogénkötés lép fel. Ebben az esetben az ecetsavmolekulák ún. dimereket alkotnak: az egyik ecetsav-molekula oxocsoportjának nemkötő elektronpárja a másik ecetsav hidroxilcsoportjának hidrogénjével létesíti a kötést. Így a forráspont megfelel egy kétszeres molekulatömegű alkán forráspontjának. Az etán-1,2-diol molekulánként több hidrogénkötést is létesít, forráspontja a legmagasabb.

Az olvadáspont változása attól is függ, hogy páros vagy páratlan szénatomszámú a molekula. Ennek az az oka, hogy a kristályrácsba más módon rendeződnek a páros és a páratlan szénatomszámú molekulák.

Figyeld meg, hogy az alkánok homológ sora esetén hogyan változik az olvadáspontgörbe!

A vegyület szobahőmérsékleten és légköri nyomáson való halmazállapotát az olvadáspont- és forráspontértékekből tudjuk meg.

A vízben való oldhatóság kis szénatomszámú oxigéntartalmú vegyületek esetén a molekula polaritásától és a hidrogénkötés létesítésének lehetőségétől függ.A homológ sorok első tagjai az éterek és a nagyméretű aromás fenolok kivételével mind oldódnak vízben. Egy aldehid molekulaszerkezeti képletét megvizsgálva például látható, hogy az oxigénatomon van nemkötő elektronpár, így a vízzel hidrogénkötés létesítésére képes.

Etanolból készítik az alkoholos italokat. Az etanol poláris és hidrogénkötést is tud létesíteni a vízzel, ezért korlátlanul elegyedik vele. Kis alkoholtartalmú sör és a 98%-os abszolút alkohol is egyfázisú rendszert alkot.

A szénhidrogéneknél megismerkedtünk az égéssel, az addícióval, a szubsztitúcióval, az eliminációval és a polimerizációval. A halogénezett szénhidrogének nem éghetők.Az oxigéntartalmú szerves vegyületek oxigénben égnek.Az etanol (hétköznapi szóhasználatban alkohol) égésének egyenlete:CH₃CH₂OH 3 O₂ = 2 CO₂ 3 H₂OAz oxigéntartalmú szerves vegyületek tagjait vizsgálva sokféle reakcióval fogsz találkozni. Ezek közül azok, melyek a szerves kémia témakörén belül még nem fordultak elő, a sav-bázis, a redoxi- és a kondenzációs reakciók.

Ezek a reakciók proton, azaz hidrogénion átadásával járó reakciók. Az oxigéntartalmú funkciós csoportok közül az OH-csoport az, ahonnan hidrogénion leszakadhat.

Az oxigéntartalmú szerves vegyületek közül melyek tartalmaznak OH-csoportot?

Az alkoholok víznek nem adnak át protont, a fenol nagyon gyengén savas, a karbonsavak a fenolnál erősebb, közepesen erős savak. A legegyszerűbb karbonsav, a hangyasav reakciója vízzel:HCOOH H₂O HCOO^- H₃O

Az alkoholok, a fenolok és a karbonsavak.

A redoxireakciók elektronátmenettel járó reakciók, ezekben a reakciókban oxidációsszám-változás történik. Szerves molekulák esetén felismerhető az oxidáció, ha a molekula oxigént vesz fel, a redukció, ha hidrogént vesz fel.Adott az alábbi oxidációs sor. Figyeld meg, hogy alkoholból két hidrogén távozásakor oxidációval aldehid, az aldehidből oxigén csatlakozásakor szintén oxidációval karbonsav keletkezik.etanol → etanal → ecetsavCH₃CH₂OH = CH₃CHO = CH₃COOHHa a CH₃COOH-t oxigénnel reagáltatjuk, azaz elégetjük, CO₂ lesz belőle.Erős oxidálószer az oxigén. Gyenge oxidálószer a megsavanyított K₂Cr₂O₇, a forró CuO, az ammóniás AgNO₃-oldat és a Fehling-reagens.

Kondenzáció során egy vagy több molekula egyesül egymással egy másik, kis molekula kilépése közben. Karbonsavból és alkoholból észter képződik víz kilépése közben.CH₃COOH CH₃OH CH₃COOCH₃ H₂O

Etanolhoz kénsavval megsavanyított, sárga színű K₂Cr₂O₇-oldatot téve az oldat zöld lett. Gyenge oxidálószert használtunk, az etanolból etanal, majd ecetsav keletkezett. Ecetsavból és etanolból tömény kénsav katalizátor hatására észter, az etil-acetát szabadult fel egyensúlyi reakcióban. Észterekből, nagyobb szénatomszámú karbonsavakból és egy háromértékű alkoholból, a glicerinből létrejött észterekből lúggal főzve szappant nyerünk.A bor etanoltartalma állás során oxidálódik, a bor megecetesedik. Ecetsav keletkezik belőle. Az ecetsavval és kis szénatomszámú alkohollal készített észterek a parfümök illatanyagai.

Egy vegyületnek akkor van szaga, ha a vegyület illékony, azaz a molekulák között működő másodrendű kötés gyenge. Másrészt a szag vagy illat kialakulásának a feltétele az orr szaglóhámjában lévő szaglósejtek és a vegyület közti bonyolult kölcsönhatás. Az oxigéntartalmú szerves vegyületek kisebb szénatomszámú képviselői között elég gyenge a kölcsönhatás ahhoz, hogy szaguk lehessen.Az etil-acetát jellegzetes, bódító szagú. Akkor mondjuk egy anyagra, hogy jellegzetes szagú, ha a szagáról felismerhető. Használjuk a szúrós szagú, az édeskés és a bűzös kifejezéseket is.

Az etént ma döntően a földgáz és a kőolaj feldolgozása során nyerik nagyobb szénatomszámú szénhidrogének hőbontásával, krakkolásával.Míg a régebbi szerves vegyipar gyakran használt kiindulási anyaga az acetilén volt, addig ma már döntően eténből kiindulva gyártják a szintetikus szerves vegyipar termékeinek mintegy 30%-át.

Etanolból gyenge oxidáció hatására etanal, majd ecetsav keletkezik.etanol (fp. 78 °C) → etanal (fp. 20 °C) → ecetsav (fp. 118 °C)CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOHA reakcióelegyben kezdetben az etanal és az ecetsav is megtalálható. Attól függően, hogy a két vegyület közül melyiket szeretnénk előállítani, desztilláló készüléket, vagy refluxáló berendezést alkalmazhatunk. A módszerek alapja a három anyag forráspontjának különbségén alapul. Ha etanalra van szükségünk, ki kell vonni az elegyből, mielőtt ecetsavvá alakulna. Ezt desztillációval tehetjük meg. Mivel az etanal forráspontja sokkal alacsonyabb, mint a másik két vegyületé, ezért a reakcióelegyet melegítve hamar gőzzé alakul. Ha ecetsavra van szükségünk, az etanalt a rendszerben kell tartani, hogy minél több ecetsav legyen belőle. Ebben az esetben a reakcióelegyet refluxáljuk, azaz a keletkező gőzöket kondenzáljuk és visszavezetjük a reakcióelegybe.Az animációban a refluxáló és a desztilláló készülék működését figyelheted meg.

Az élelmiszerek származása alapvetően háromféle lehet: természetes eredetű, biológiai úton előállított, vagy vegyi szintézis útján nyert.Ecet esetén a biológiai út azt jelenti, hogy borból, almából vagy egyéb növényi alapanyagból erjesztéssel állítják elő az ecetet. Szintetikus úton, például etil-alkohol oxidációjával, esetleg a fa száraz lepárlásával lehet ecetsavat előállítani, amit az előállítást követően a kívánt mértékben hígítanak. A szintetikusan előállított ecet tápértéke és élvezeti értéke kisebb a biológiai eceténél. Nincsenek meg benne azok az aminosavak és vitaminok, melyek a természetes alapanyagból készült ecetben megtalálhatók. A szintetikusan előállított ecet élelmiszerként való forgalmazását sok országban betiltották.

A szervezetnek fontos tápanyagokat a szükséges mennyiségük alapján is osztályozzuk. A mikrotápanyagok azok, amelyekből nagyon kicsi mennyiségre van szükségünk, általában kevesebbre, mint a testtömegünk 0,005%-a. Hiányuk azonban komoly betegségeket okoz. Ezek az anyagok általában enzimek, hormonok és más elengedhetetlenül szükséges anyagok előállításához nélkülözhetetlenek. A mikrotápanyagok a vitaminok és a nyomelemek, mint például a Fe, Se, Cu, Cr, Zn, I, Mn, Mo. A makrotápanyagokból jóval többre van szükségünk. Energiát és alapanyagokat szolgáltatnak a testünknek, felépítik és működtetik azt. Makrotápanyagok a fehérjék, szénhidrátok és zsírok, és néhány nagyobb mennyiségben szükséges ásványi anyag, például a Na, Mg, Ca, K, P, S és Cl ionok.

A vitaminok szerves vegyületek, melyek a növekedéshez és az anyagcseréhez szükségesek. A szervezet nem képes szintetizálni őket, minden vitamint a táplálékkal kell bevinni a szervezetbe. A vitaminokat a vízoldhatóságuk szerint is csoportosítjuk. A vízben oldódó vitaminok közvetlenül a vérbe kerülnek, és a felesleget a vese választja ki. A zsírban oldódó vitaminokat lassabban veszi fel a szervezet, és a felesleg a zsírszövetben halmozódik fel. Felhalmozódásuk súlyos mellékhatásokat okozhat.

A C-vitamin enzimreakciók kofaktora, elengedhetetlen a sérülések után a szövetek regenerálódásához, segít a betegségek elleni védekezésben, antioxidáns hatású.A D-vitamin a sejtek kalciumion-felvételét segíti, ezért nagyon fontos szerepe van a csontok és fogak felépítésében.

A C-vitamin és a D-vitamin szerkezeti képlete látható az ábrákon. Mindkét vitamin az oxigéntartalmú szénvegyületek közé tartozik. Állapítsd meg, hogy melyik vízben oldódó, és melyik zsírban oldódó vitamin, majd magyarázd meg, hogy miért!C-vitamin = aszkorbinsav, D-vitamin = kalciferol

A C-vitamin molekulájában több OH-csoport van. Az OH-csoport hidrogénkötést tud létesíteni a vízmolekulákkal. A C-vitamin vízoldható vitamin.A D¬-vitamin egy nagy szénhidrogén-molekula négy apoláris gyűrűvel. Egyetlen OH-csoport található benne. Ezért vízben nem, csak zsírokban oldódik.