A karbonsavészterek savakból és alkoholokból vízkilépéssel keletkező vegyületek.Az animáció bemutatja az észterek savból és alkoholból való képződését és az elnevezésüket.

Az észterek elnevezéséhez a savnak megfelelő savmaradékcsoport nevét, „alkanoát" (R’-COO-), és az ehhez kapcsolódó alkilcsoport (R-), azaz az alkohol szénhidrogéncsoportjának a nevét használjuk. Vagyis a név: alkil-alkanoát.Az animációban lévő példában a sav az etánsav, azaz ecetsav, a savmaradékjának a neve etanoátion, vagy acetátion (CH₃COO^-). Etilcsoport kapcsolódik hozzá, a név tehát etil-etanoát vagy etil-acetát.Szokás azonban az észtereket úgy is felfogni, hogy azok a megfelelő karbonsavaknak valamilyen alkilcsoporttal képzett észterei. Így elnevezve a példánk: az ecetsav etilésztere.

Nevezd el a képeken látható észtereket!

A savból és alkoholból történő észterképződés egyensúlyra vezető folyamat. Tömény kénsav katalizálja. A fordított reakciót, az észter és a víz reakcióját, hidrolízisnek nevezzük. Ekkor alkohol és sav keletkezik.

Az elszappanosításHa az észtert lúgoldattal, például nátrium-hidroxiddal hidrolizáltatjuk, a folyamat neve elszappanosítás. Ilyenkor a sav nátriumsója keletkezik. A név onnan származik, hogy a zsírsavak nátrium- és káliumsói a szappanok:

Vizsgáljuk meg kicsit részletesebben az etil-acetát képződését: Az etil-alkohol és ecetsav reakcióját sav katalizálja, a proton indítja el. A reakció mechanizmusa jól ismert. A vízmolekula oxigénje a sav OH-csoportjából (és nem az alkoholéból) származik.A megfordítható folyamat egyensúlyi állandójának értéke 25 °C-on: K = 4.Ez azt jelenti, hogy ha 1 mol ecetsavból és 1 mol etil-alkoholból indulunk ki, az egyensúlyi elegyben 2/3 mol etil-acetát, 2/3 mol víz, 1/3 mol ecetsav és 1/3 mol etil-alkohol lesz. Ha a karbonsav teljes mennyiségét észterré akarjuk alakítani, akkor az alkoholt kell nagy feleslegben alkalmazni, és a vizet elvonni. A tömény kénsav katalizáló és vízelvonó hatásával elősegíti az észterképződést. Az észterhidrolízisnél a vizet kell nagy feleslegben alkalmazni.

Az észterek forráspontja jóval alacsonyabb, mint a megfelelő szénatomszámú karbonsavaké, vagy alkoholé. Ennek az az oka, hogy molekulái között nem alakulhat ki hidrogénkötés.Az észterekben lévő karbonilcsoport a molekulát dipólussá teszi, molekuláik között dipólus-dipólus kölcsönhatás lép fel.

Figyeld meg az ábrán, hogy hidrogénkötés nem jöhet létre, mert nincs olyan hidrogénatom, amely a hidrogénkötésben részt vehetne.Az észtercsoport két oxigénatomja akceptorként vehet részt hidrogénkötésben, így a vízmolekula kötési rendszerébe nem tud beépülni. Ezért már a legkisebb molekulatömegű észter, a metil-formiát sem elegyedik vízzel minden arányban. A nagyobb szénatomszámú észterek gyakorlatilag nem oldódnak vízben.Apoláris oldószerekben viszont jól oldódnak, és kitűnő oldószerek.

Etanolt és ecetsavat tömény kénsavval melegítve kellemes illatú folyadék, etil-acetát keletkezik. A víz és a kis polaritású etil-acetát két külön fázist alkot, az etil-acetát a víz felszínén úszik. Ha jódot oldunk az elegyben, a jód apoláris révén az etil-acetátban sokkal jobban oldódik, mint a vízben. Az etil-acetát oxigéntartalmú szerves vegyület, benne a jód sárga színnel oldódik. Oxigént nem tartalmazó oldószerekben a jód színe lila.Az etil-acetát nagyon gyakran használt laboratóriumi oldószer. Az iparban is elsősorban festékek, lakkok és ragasztók oldószereként alkalmazzák.

Szervetlen savak észtereiSzervetlen savakból (jelöljük X-OH általános képlettel) is létrejöhet észter:kénsavésztereksalétromsavészterekfoszforsavészterek

Karbonsavak észtereiA kis szénatomszámú észterek a gyümölcsészterek.A nagy szénatomszámú telített, normális láncú észterek a viaszok.A glicerinnek nagy szénatomszámú, normális láncú telített és telítetlen savakkal képzett észterei a zsírok, olajok, azaz a gliceridek.

A telítetlen szénláncú észterek műanyagok monomerjei lehetnek. Például az akrilsav (propénsav, CH₂=CH-COOH) észtere: CH₂=CH-COO-CH₃ metil-akrilátEnnek metilszármazéka (a metil-metakrilát) például a „plexi" nevű műanyag (műüveg) monomerje:

A kis szénatomszámú alkánsavak alkilészterei a gyümölcsészterek. Ezek a gyümölcsök íz- és illatanyagának aromaanyagai. A likőrök, cukorkák, édességek aromaanyagai mesterségesen előállított gyümölcsészterek. Jó oldószerek, ezért a festék- és lakkipar is felhasználja őket. „Dukkózáskor" kellemes, émelyítő illat érezhető, ezt ezek a molekulák okozzák.A kis szénatomszámú észterek között vannak gyógyszerek is. A láz- és fájdalomcsillapítók egy csoportja a szalicilsav valamilyen származéka. Az aszpirin hatóanyaga az acetil-szalicilsav.

A természetes viaszok nagy szénatomszámú, egyértékű karbonsavak és nagy szénatomszámú, egyértékű alkoholok észterei.Ilyen a méhek lépét felépítő méhviasz, a gyümölcsök héját, levelek felületét, bogarak szárnyát bevonó viaszréteg. Vízlepergető tulajdonsága van, és véd a párologtatás ellen.Határozatlan olvadáspontú anyagok, mert nem egységesek, hanem többféle molekulák keverékei.A viaszokból - a paraffinokhoz hasonlóan - például gyertyát készítenek.

A glicerin észterszármazékai a gliceridek.A természetes zsírok és olajok a glicerinnek nagy szénatomszámú karbonsavakkal alkotott észterei. A glicerin háromértékű alkohol, három karbonsavval alkot észtert.A leggyakrabban előforduló karbonsavak:palmitinsav (C₁₅H₃₁COOH) sztearinsav (C₁₇H₃₅COOH) kettős kötést tartalmazó olajsav (C₁₇H₃₃COOH)

A zsírokból szappan nyerhető.

A kénsavészterek hatékony mosószerek. Ezeknél általában különböző alkoholok a kénsavnak (HO-SO₂-OH) csak egyik savas csoportját észteresítik el, a másik savas csoportot sóvá alakítják:RO-SO₂-O^- Na Az itt szereplő R-csoport apoláris jellegű, változatos összetételű lehet.A létrejövő szulfát azért alkalmas detergensnek, mert apoláris és poláris részt is tartalmaz. A szappanoknál alkalmasabb mosószer, mert kemény vízben nem csapódik ki, és savas közegben is kifejti a mosóhatását.

Erélyes robbanószer, ütésre, rázkódásra robban. Robbanó hatása azon alapul, hogy bomlásakor nagyon sok gázhalmazállapotú termék keletkezik:A dinamit kovaföldben (SiO₂) felitatott nitroglicerin, amely csak gyújtásra robban. Ipari robbantásokhoz ma is alkalmazzák. A dinamitot Alfred Nobel fedezte fel.

A salétromsavészterek közül ipari jelentősége a glicerin-trinitrátnak („nitroglicerin") van.A nitroglicerint értágító hatása miatt szívgyógyszerként is használják.

A foszforsavészterek az élő szervezet nélkülözhetetlen anyagai. Például a DNS, RNS átörökítő- és fehérjeépítő molekulák lánca foszforsavészterek sorozata. Az energiaháztartás alapvegyületei az ATP, ADP stb. szintén foszforsavészterek, de a foszfatidokban, a sejtek membránjait alkotó molekulákban szintén megtalálható ilyen molekularészlet.

A polietilén-tereftalátból műszálat gyártanak, pamuttal keverve kellemes anyagú ruhákat készítenek belőle. Hőálló, ellenálló, formatartó. Nehezen nedvesedik, ezért könnyen megszárad.A polietilén-tereftalát PET üvegre hasonlít átlátszó anyagával. Kicsi a sűrűsége és nem törékeny. Újrahasznosítható. Műanyag palackokat készítenek belőle. PET palackokban árulják például az üdítőket.A PET inert (nem aktiválja az immunrendszert) és nem mérgező műanyag, ezért ideális alapanyag például a sérült erek pótlására szolgáló műerek előállításához.

A poliészterek kétértékű alkoholokból és kétértékű dikarbonsavból polikondenzációval keletkeznek egy másik molekula, általában víz kilépése közben.A PET a polietilén-tereftalát vagy terilén nevű kondenzációs polimer. Etán-1,4-diolból és benzol-1,4-dikarbonsavból keletkezik.

A PET újrahasznosításaA PET palackok anyaga összegyűjtés után újra használható. Terilén műszállá alakítják, abból ruhát, paplant készítenek.

Hogyan ragasszuk össze a szétesett műanyag játék autót?Ha etil-acetátba polisztiroldarabokat szórsz, az feloldódik. Az etil-acetát jó oldószer. A keletkező polisztirol-oldat nagyon jó ragasztó. Repülőgépmodellek építésekor használható. Cseppentővel vegyél ki az oldatból, és cseppents az összeragasztandó felületre belőle. A könnyen párolgó etil-etanoát elpárolog, a visszamaradó szilárd polisztirol segítségével összeragadnak a műanyag darabok.

A dinamit feltalálásaA glicerin-trinitrátot először Ascanio Sobrero olasz vegyész állította elő 1846-ban. Alfred Nobel évekig kísérletezett az anyaggal. 1864-ben szabadalmaztatta az eljárást a nitroglicerin előállítására. 10% glicerin-trinitrátot kevert lőporba. Így a robbanószer hatásfoka megnőtt. De az anyag sok balesetet okozott, mert ütésre és rázkódásra is könnyen felrobbant. Testvére is egy ilyen balesetben vesztette életét. Ezután dolgozta ki a biztonságosan használható robbanóanyagot. Előállította a dinamitot, ami folyékony nitroglicerin kovaföldbe keverve. Találmányával Nobel forradalmasította a bányászatot.

Nem meglepő, hogy Nobel robbanószerek gyártásán dolgozott. Nobel svéd gyáros volt. Svédországban sokfelé vékony földréteg alatt gránitszikla található. Ezért ott, ha utakat építenénk, építkezni szeretnénk, robbantani kell. A dinamit glicerin-trinitrátból és kovaföldből áll.

Alfred Nobel a vagyonát alapítványba fektette, és megalapította a Nobel-díjat. A díjazottak minden évben a tudomány, irodalom és a béke megőrzésének érdekében legtöbbet tevő szakemberek.

A hétköznapi életben többfajta vegyületet nevezünk olajnak. Az étolaj észter típusú vegyület. Az autókban, motorokban használt kenőolaj, motorolaj magas forráspontú alkánok elegye, azaz szénhidrogén. Ez fontos különbség. Tönkremenne az autó, ha étolajjal etetnénk, és biztos nem próbálnánk meg motorolajban krumplit sütni.

A növényekben illóolajok fordulnak elő, ezek terpének.Sok telítetlen kötést tartalmazó olajok (pl. lenolaj) a levegőn oxigén hatására polimerizálódnak, különböző molekulák telítetlen láncai kapcsolódnak össze egymással, térhálós szerkezetű polimer jön létre. Ez az olaj száradása. A száradó olajokat lakkok készítésére használják, az ajtókat festés után lakkozzák, ezek a lakkok ilyen száradóolaj-rétegek. A nagy, összefüggő molekulák miatt a réteg vízben oldhatatlan és kémiailag ellenálló. A bútorok politúrja is száradó olajréteg.

Foszfogliceridek esetén a glicerin egyik hidroxilcsoportja foszforsavval létesít észterkötést, a másik kettőhöz valamilyen karbonsav csatlakozik. A molekulának a foszforsav része (feji rész) poláris, a karbonsavláncokat tartalmazó része (farki rész) apoláris.A foszfoglicerideknek jelentős szerepük van a sejtmembránok kialakításában. A sejteket határoló membrán két rétegből áll, kifelé mindig a poláris részek (feji rész) helyezkednek el, míg befelé az apolárisak (farki rész). A sejteknek azokat az alkotórészeit, amelyek vízben nem, csak ún. „zsíroldószerekben" oldódnak, összefoglaló néven lipideknek nevezzük.

metil-acetát

propil-metanoát

metil-benzoát

Figyeld meg az aszpirin molekulájának szerkezetét, és keresd meg benne az észterkötést!

Figyeld meg a kokain molekulájának a szerkezetét, és keresd meg benne az észterkötést!

A tömény kénsav vízelvonó szer. Hatására a salétromsavból és a glicerinből észter keletkezik. Ez a glicerin-trinitrát.Nézd meg az animációt!A parfümök illatanyaga, a málna illat- és ízanyaga, az olívaolajban található triglicerid, a dinamitot alkotó glicerin-trinitrát és az aszpirin hatóanyaga mind észter.