Zsírok, szappanok

Próbáld ki!
Az észterek és gliceridek
Zsírok és olajok
Olvadáspont és oldódás
Mosószerek (detergensek),
Szappanrészecskék vízben
A mosás folyamata, A szappanok szerkezete
Szappanfőzés
A szappanoldat kémhatása
Vízkeménység vizsgálata szappanforgáccsal
Szappanok a háztartásban
Szintetikus mosószerek
Kísérlet
Eszenciális zsírsavak
A legjelentősebb esszenciális zsírsavak, Transzzsírok
Foszforsavészterek a szervezetben
Foszfatidok
Vízkeménység
A tisztítószerek környezeti hatása
Foszfátmentes tisztítószerek
Észterek csoportosítása
Válasz
Definíció
Feladat
Az észterek reakciói
Mitől lesz koszos a ruhánk?
Micellaképződés
A szappanok mosóhatása
Teszt

Próbáld ki!

Mi történik a gyapjúpulcsival mosás közben?
Ha egy tálban lévő víz felszínére őrölt borsot szórunk, ujjunkat mosogatószerbe mártjuk és hozzáérintjük a víz felszínéhez, a mosogatószer a víz felületén szétfut, a borsszemcsék a tál széle felé mennek.

Az észterek és gliceridek

A gliceridek meghatározása alapján gliceridek a zsírok, az olajok, a foszfatidok és a szervetlen nitroglicerin is.
A karbonsavészterek savakból és alkoholokból vízkilépéssel keletkező vegyületek.

Zsírok és olajok

Zsíroknak főleg a telített savakat tartalmazó, inkább állati eredetű, közönséges hőmérsékleten szilárd halmazállapotú glicerinészterek elegyeit nevezzük. A glicerin három alkoholos OH-csoportját észteresítheti azonos, és különböző karbonsav is. Állati eredetű zsiradékok például a vaj, a disznózsír és a marhafaggyú.Az olajok főként növényi eredetű, elsősorban telítetlen savakkal észteresített (olajsav, linolsav) gliceridek. Ilyen például az olívaolaj, a napraforgóolaj és a repceolaj. A növényi olajok telítetlen kötéseit hidrogénezéssel telíteni lehet, így szilárd halmazállapotú zsírokká alakulnak. Ezt az eljárást zsírkeményítésnek hívják, és ez a margaringyártás alapja.Egyes növényi olajok több kettős kötést tartalmazó savakkal észteresített gliceridek. Ezek a „száradó olajok": a levegő oxigénje eloxidálja a kettős kötéseket. Az olajokban lévő telítetlen kötés kimutatását brómos vízzel való összerázással végezhetjük el.
A zsírokban és olajokban leggyakrabban előforduló karbonsavak a palmitinsav (C15H31COOH), a sztearinsav (C17H35COOH) és a kettős kötést tartalmazó olajsav (C17H33COOH)
Emlékszel még?Hogyan lehet kísérlettel kimutatni, hogy egy szénhidrogén tartalmaz-e telítetlen kötéseket?

Olvadáspont és oldódás

A zsírok és olajok nem egységes vegyületek, hanem különböző összetételű trigliceridek keverékei, ezért nincs határozott olvadáspontjuk.A képen egy zsírmolekula, a három telített karbonsavval észteresített trisztearin, és egy olajmolekula, a három telítetlen karbonsavval észteresített triolein szerkezeti képlete látható. A trisztearin olvadáspontja 71 °C, a trioleiné 5 °C.
Mi az oka a triolein sokkal magasabb olvadáspontjának?
A zsírok és olajok apoláris molekulák. Vízben nem oldódnak. A szerves oldószerek közül oldják például a benzin, a szén-tetraklorid, a kloroform. A poláris alkoholban a nagy apoláris zsír- és olajmolekulák nem oldódnak jól.

Mosószerek (detergensek),

A mosószerek olyan anyagok, melyek szennyeződéseket távolítanak el, így a vízben tisztító hatást fejtenek ki.

Szappanrészecskék vízben

Amfipatikus vegyületek a szappanmolekulák anionjai is. Van egy hidrofil, azaz vízkedvelő, és egy hidrofób, víztaszító részük. Ezek a részecskék a víz felületén irányított monoréteget hoznak létre, ami azt jelenti, hogy a határrétegben egyetlen molekulavastagságú adszorpciós réteg alakul ki, amelyben a tenzidrészecskék hidrofilcsoportja a víz felé fordul, míg a hidrofób alkillánc elhagyja a vizes fázist. Az oldat fázisban az amfipatikus anyagok molekulái asszociátumokat, ún. micellákat képeznek, melyekben az alkilláncok egymás felé fordulva kicsi „olajcseppeket" hoznak létre, míg a hidrofilcsoportok a micellák felszínén helyezkednek el. A micellák mérete 1-500 nm között van, azaz kolloidoldatot alkotnak.Az animációban a micellaképződés folyamatát figyelheted meg.

A mosás folyamata, A szappanok szerkezete

A szappanok kémiailag zsírok és olajok (gliceridek) lúgos hidrolíziskor keletkező nagy szénatomszámú nátrium- és káliumsói.Nézd meg egy glicerid lúgos hidrolízisét! A lúgos hidrolízis terméke a szappan.Vízben oldva a szappan kationra (Na vagy K ) és anionra (karboxilátion) esik szét.Az anion két különböző részből áll. Egy hosszú szénláncból, amely apoláris, és ezért nem oldódik vízben, azaz hidrofób és egy poláris részből, amely jól oldódik vízben, azaz hidrofil.
Ha koszos ruhát szappanos vízbe teszünk és összerázzuk (mosógép), a ruhán lévő apoláris szennyeződést, például zsírfoltot a szappanmolekulák körbeveszik. Apoláris részükkel a zsírfolt, poláris felükkel a víz felé fordulnak. Így „borítják be" micellákat képezve és teszik oldhatóvá a szappanmolekulák a zsírfoltot.

Szappanfőzés

A filmben zsírból nátrium-hidroxiddal való szappanfőzést figyelhettünk meg. A konyhasó hatására a szappan az oldat felszínén gyűlik össze, ez a jelenség a kisózás. A kolloid méretű szappanrészecskéket védő hidrátburkot az erősebben hidratálódó nátrium- és kloridionok magukhoz kötik, ezért a hidrátburkát vesztett szappan kicsapódik, és az elegy felületén összegyűlik.A szappanoldat rázásakor hab képződik a kémcsőben. Az oldatban lévő anionok hosszú szénhidrogénláncai a levegő-víz határfelületen helyezkednek el, így olyan szerkezet jön létre, amelyben a habképzés révén megsokszorozódik a levegő-víz határfelület. A szappanok felületaktív anyagok, csökkentik a folyadék-levegő határfelület felületi feszültségét.
A legrégebben ismert mosószerek a szappanok.Szappant már az ókorban is főztek az emberek. Az állati zsiradékot legtöbbször hamuzsírral (K2CO3) főzték, és a keletkezett anyagot beszárították. A szappangyártás Európában a 14. században fejlődött iparággá, de csak a textilipar fellendülését követően, a 18. században vált tömegessé a szappan használata.

A szappanoldat kémhatása

Bizonyos textíliák, például a poliészterek, a nejlon, a gyapjú lúgos hidrolízisük miatt szappannal vagy más lúgos mosószerrel mosva elbomlanak. Ezeket az anyagokat ezért nem célszerű szappanos vízben mosni. Ma a nagyipari szappangyártás során a zsiradék hidrolízisét nem lúggal, hanem magas hőmérsékleten, katalizátor jelenlétében vízgőzzel végzik, és a keletkező savat nátrium-karbonáttal alakítják szappanná:
A szappanoldat kémhatását univerzál indikátorral megvizsgálva, a papír zöldeskék színe lúgos kémhatást jelez. A zsírsavak gyenge savak, protont vesznek fel a vízmolekuláktól.Ha a szappanoldat kémhatását vizsgáljuk, az indikátorpapír színe lúgos kémhatást jelez.A szappanban lévő karbonátionok a víztől protont vesznek át, ezért a szappanoldat kémhatása lúgos:

Vízkeménység vizsgálata szappanforgáccsal

Ha desztillált vízbe, vezetékes vízbe és kalcium-klorid-oldatba szappanforgácsot teszünk, és az oldatokat alaposan összerázzuk, azt tapasztaljuk, hogy a szappan a desztillált vízben habzik a legjobban, a vezetékes vízben kevésbé, a kalcium-klorid-oldatban pedig kevés hab keletkezik, ahogy a képen is látható.
Minden olyan hatás, ami a sztearát- vagy palmitátionok koncentrációját csökkenti, gátolja a szappanoldat habzását. A vízben lévő sztearát-, illetve palmitátionok oldhatatlan vegyületet, csapadékot képeznek a víz keménységét okozó Ca2 - és Mg2 -ionokkal:Ca2 (aq) 2 C17H35COO- (aq) = Ca(C17H35COO)2 (sz)Így kemény vízben a szappan kicsapódik, az oldat nem habzik. A szappan mosóhatása lecsökken.

Szappanok a háztartásban

A nátriumszappan keményebb, a káliumszappan lágyabb.Ma a szappanok általában kókuszzsírból vagy faggyúból készülnek, és főleg telített karbonsavak nátriumsóiból állnak. A folyékony szappanokban a karbonsavak káliumsói vannak jelen több vízben oldva. Általában pálmaolajból, olívaolajból, mesterséges alkánsavakból készülnek. Színező- és illatanyagokat adnak hozzájuk.

Szintetikus mosószerek

A szappanok hátrányos tulajdonsága, hogy lúgos kémhatásúak, és mosóhatásuk kemény vízben korlátozott.Emiatt és a tisztítószerek iránti fokozott igény miatt kezdtek el gyártani szintetikus mosószereket. A szintetikus mosószerek alapanyaga a kőolaj-finomítás során nyert 12-15-ös szénatomszámú alkánokat tartalmazó gázolaj frakció. A mosószermolekulák egyik végét ionossá vagy polárissá alakítják. A szintetikus mosószerekben sokféle adalékanyag található. A tenzidek mellett vannak bennük fehérítők, illatanyagok, vízlágyítók (trisó, szóda), enzimek.

Kísérlet

A borsszemcsék elmozdulása a tál széle felé a mosogatószer felületaktivitását demonstrálja. Mikor a mosogatószeres ujjunkat a vízfelszínhez érintjük, a mosogatószer által tartalmazott tenzidmolekulák szétterülnek a víz felszínén, és egy irányított monoréteget alakítanak ki, ezáltal csökkentik a víz felületi feszültségét. Miközben szétterülnek, „maguk előtt tolják" a víz felszínén lebegő borsrészecskéket, ami lehetővé teszi, hogy megfigyeljük a monoréteg kialakulását.A szappanok felületaktív anyagok, csökkentik a folyadék-levegő határfelület felületi feszültségét.A negatív szappanrészecskék karbonsavak anionjai. Gyenge savak, a vízmolekulától protont vesznek fel. Ezért a szappanoldat lúgos kémhatású.A textíliák készülhetnek gyapjú-, poliészterszálakból. A gyapjú egy fehérje, amely amidkötéseket tartalmaz. A poliészterszálak észterkötéseket tartalmaznak. Mindkét anyag lúgra érzékeny, ezért szappanban vagy lúgos mosószerben mosva az anyag szerkezete megváltozik, a ruha tönkremegy.
Ahogy a filmben láttuk, ha egy tálban lévő víz felszínére őrölt borsot szórunk, ujjunkat mosogatószerbe mártjuk és hozzáérintjük a víz felszínéhez, a mosogatószer a víz felületén szétfut, a borsszemcsék a tál széle felé mennek el.Mi történik a gyapjúpulcsival mosás közben?

Eszenciális zsírsavak

A zsírok és olajok fontos táplálékaink.A szervezetünkben fontos szerepet játszanak a zsírsavak. Az anyagcsere-folyamatok részét képezik, és fontos energiaforrások. A zsírban oldódó vitaminok feloldásához is szükségesek. Lebontásuk biológiai oxidációval történik, amely során szén-dioxid és víz keletkezik belőlük.A szervezet képes a szükséges telített és egyszeresen telítetlen zsírsavak előállítására más vegyületekből. Vannak azonban esszenciális zsírsavak, amelyeket a táplálékból kell beszereznünk. Ezek az anyagok nélkülözhetetlenek a szervezet számára, előállítani nem képes azokat.
A zsírok és olajok emésztéseA zsírok és olajok oldhatatlanok vízben, ezért nem szállíthatók a vérben. A bélben bomlanak le hidrolízissel az emésztés során, a folyamatot a lipáz nevű enzim szabályozza.

A legjelentősebb esszenciális zsírsavak, Transzzsírok

A növényi olajok hidrogénnel való telítésekor margarint kapunk. Minél több telített kötés van egy zsírban, annál nagyobb az olvadáspontja és annál könnyebb tárolni. Azonban a hidrogénezés során a megmaradt telítetlen kötések egy része cisz izomerből transz izomerré alakul. Ezért hívjuk őket transzzsíroknak. A természetben általában ciszzsírsavak találhatók. A transzzsírok károsak a szervezetre, növelik a koleszterinszintet és a szív- és érrendszeri betegségek kockázatát. Ezért az étrendünkben érdemes csökkenteni a mennyiségüket. A margarinok transzzsírtartalmát ennek felismerése nyomán lecsökkentették.A margarinok dobozán általában fel van tüntetve a zsírok, ezen belül a telített, az egyszeresen és többszörösen telítetlen, és ebből az omega-3 és omega-6 zsírok mennyisége. Külön kiemelve szerepeltetik, hogy mennyi transzzsírt tartalmaz a margarin.
A két legjelentősebb esszenciális zsírsav az omega-6 és az omega-3 zsírsavak.Omega-6 zsírsav: linolsav (oktadec-9,12-éndiénsav):CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOHOmega-3 zsírsav: alfa-linolénsav (oktadec-9,12,15-triénsav):CH3-CH2-CH=CH-CH2CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOHEzekből a zsírsavakból a testünk hosszabb és többszörösen telített zsírsavakat képes szintetizálni, melyek fontos szerepet játszanak az anyagcsere-folyamatokban és a magas vérnyomás csökkentésében. Az omega-3 fontos szerepet játszik a koleszterinszint és így a szív- és érrendszeri megbetegedések kockázatának csökkentésében.
Nézz utána, hogy milyen termékeket reklámoznak omega- és omega-6 zsírsavakkal!

Foszforsavészterek a szervezetben

A foszforsavészterek az élő szervezet nélkülözhetetlen anyagai. Például a DNS, RNS átörökítő- és fehérjeépítő molekulák lánca foszforsavészterek sorozatából áll. Az energiaháztartás alapvegyületei az ATP, ADP stb. szintén foszforsavészterek. A foszfatidokban, a sejtek membránjait alkotó molekulákban szintén megtalálható ilyen molekularészlet.

Foszfatidok

A foszfatidok molekulájában a glicerin három hidroxilcsoportja közül az egyik foszforsavval létesít észterkötést, a másik kettőhöz valamilyen karbonsav csatlakozik. A molekulának a foszforsav része (fejcsoport) poláris, a karbonsavláncokat tartalmazó része apoláris.A foszfatidoknak jelentős szerepük van a sejtmembránok kialakításában. A sejteket határoló membrán fő alkotóeleme a lipid kettős réteg. A lipid kettős réteget két, alkilláncokkal egymás felé forduló lipidréteg alkotja, így kifelé (a vizes fázis felé) mindig a poláris részek (fejcsoportok) helyezkednek el, míg az apoláris láncok a membrán belseje felé fordulnak.
A sejteknek azokat az alkotórészeit, amelyek vízben nem, csak ún. „zsíroldó szerekben" oldódnak, összefoglaló néven lipideknek nevezzük.

Vízkeménység

A vizek keménységét a vízben oldott kalcium- és magnéziumionok okozzák.A víz változó keménységét a benne oldott Ca(HCO3)2 és Mg(HCO3)2-tartalom adja, ezek forralással eltávolíthatóak, mivel vízben oldhatatlan karbonátokká alakulnak. A többi oldott Ca- és Mg-vegyület (kloridok, szulfátok, nitrátok) eredményezi a víz állandó keménységét, ez forralással nem szüntethető meg. A változó és állandó keménység együtt a víz összes keménységét adja.A víz keménységét német keménységi fokban adják meg. 1 NK° keménységű az a víz, amelynek 1 dm3-ében 10 mg CaO-dal megegyező anyagmennyiségű oldott kalcium- és magnéziumvegyület található. A 12 NK° feletti víz a kemény víz.

A tisztítószerek környezeti hatása

A foszfátok mint a mosószerek alapanyagaiA mosószerekben használnak nátrium-foszfátot (Na3PO4) és polifoszfát komplexképzőt vízlágyító adalékként. Ezek a vegyületek a tisztításban sokoldalúan vesznek részt. Mosószerekben fontos tulajdonságuk, hogy beállítják a megfelelő mosóhatás eléréséhez szükséges pH-t. Vízlágyító szerepük van, mert a víz keménységét okozó Ca2 - és Mg2 -ionokkal oldhatatlan csapadékot képeznek: 3 Ca2 2 PO42- = Ca3(PO4)2. Zsíroldó hatásúak. Segítenek nagyobb részecskék kisebbé törésében, így ezeket könnyebb lemosni. Megelőzik, hogy a finom koszdarabok újra összeálljanak.
A tisztítószereket nagy mennyiségben gyártják és használják. A szappanok könnyen, a szintetikus mosószerek nehezebben bomlanak le. Különösen azok az anyagok bomlanak le nehezen, melyek molekulái elágazó vagy aromás szénláncot tartalmaznak. A mosószerek habzanak. A természetes vizekbe került hab gátolja az oxigén felvételét, és az élőlények elpusztulásához vezet. A foszfáttartalmú adalékanyagok pedig eutrofizációt okoznak. Az eutrofizáció a vízben a növények elszaporodása, elalgásodása többlettápanyag hatására, melynek következtében a halak és az egyéb élőlények nem jutnak elegendő oxigénhez.
A környezetet károsító hatásuk miatt szabályokat hoztak arra, hogy milyen típusú mosószerek kerülhetnek forgalomba. Egy környezeti szempontból jó mosószer könnyen lebomlik, fékezett habzású és foszfátmentes

Foszfátmentes tisztítószerek

Az enzimek katalizátorként működnek. Feldarabolják a szennyeződéseket, amiket azután egyéb összetevők szedik ki a ruhából. A proteáz enzimek a fű-, húslé- és gyümölcsfoltokat, a lipázok a zsíros, olajos foltokat, a keményítőbontó amilázok a csokoládé és fagylalt nyomait tüntetik el a ruhából.
Dél-Indiából származik az akár 15 méter magasra is megnövő mosódiófa. Az érett diók aranyszínűek és ragacsosak. A leszüretelt mosódiót megszárítják, a diókat feltörik, és héjukat pamutzacskókba csomagolják.A dió héjában rejlő értékes hatóanyag a szaponin. Kitűnő mosóerővel rendelkezik, 30 °C-os, vagy annál melegebb vízzel összeköttetésbe kerülve kioldódik belőle a természetes szappan.
A mosószóda (Na2CO3) vízlágyító, tisztító, zsíroldó hatása miatt erősen szennyezett ruhák, felületek tisztítására kiválóan alkalmas. Környezetbarát, előállítása olyan folyamat, melynek nincs káros mellékterméke. Antiallergén. Túl nagy mennyiségben a talaj szikesedését okozhatja, ezért azokon a csatornázatlan területeken, ahol magas a talajvízszint, nem ajánlott. Másutt kiválóan helyettesítheti a foszfátos tisztítószereket.


Észterek csoportosítása


Válasz

A palmitinsav és a sztearinsav telített, az olajsav telítetlen szénláncú.Palmitinsav (hexadekánsav): CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHSztearinsav (oktadekánsav): CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHOlajsav (9-oktadekénsav): CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

Válasz

Telítetlen kötés jelenlétét brómos vízzel lehet kimutatni. Ha telítetlen kötést tartalmazó szénhidrogént brómos vízzel reagáltatunk, akkor addíciós reakcióba lépnek egymással, a bróm vörösbarna színe eltűnik.

Válasz

A telített kötésű szénláncok szénatomok körüli tetraéderes szerkezete miatt ezek a molekulák szorosabban tudnak rendeződni egymás mellett. A telítetlen szénláncú gliceridekben a kettős kötés körül cisz-transz izoméria lép fel. A kettős kötés mellett 120 °C-os a kötésszög, és a molekula alakja itt megtörik. A molekulák nem tudnak olyan szorosan egymás mellé rendeződni. A triolein olvadáspontja azért alacsonyabb a trisztearinénál, mert a kevésbé szabályos alak miatt nehezebben tudnak kristályrácsba rendeződni.

Definíció

DEFINÍCIÓA gliceridek olyan észterek, amelyekben a glicerin három hidroxilcsoportja van észteresítve.

Feladat

FeladatAz animációban átismételheted, hogyan kell elnevezni az észtereket!

Az észterek reakciói

Az észterek reakcióiA karbonsavészterek közül a kis szénatomszámúak a gyümölcsészterek, a nagy szénatomszámú, telített, normális láncú észterek a viaszok, a glicerinek nagy szénatomszámú, normális láncú telített és telítetlen savakkal képzett észterei pedig a zsírok és az olajok.

Definíció

DEFINÍCIÓA természetes zsírok és olajok a glicerinnek nagy és páros szénatomszámú, normális láncú, telített és telítetlen karbonsavakkal alkotott észterei. Ezeket a karbonsavakat zsírsavaknak is szokás nevezni.

Mitől lesz koszos a ruhánk?

Mitől lesz koszos a ruhánk?Ha a szennyező anyag részecskéi megkötődnek a ruha anyagán, a ruha koszos lesz. Ha vízben jobban oldódik a szennyezés, mint amilyen erősen az anyaghoz kötődik, a víz is lemossa a koszt a ruháról. De általában nem ez a helyzet. A szennyező anyagok nagy része vízben nem oldódik jól. Tehát vagy valamilyen oldószerrel lehet leoldani őket (de pl. alkoholban nem moshatunk ruhát), vagy olyan anyagot kell a vízbe tennünk, amelyik oldódik vízben, de old nagy apoláris molekulákat is. Erre az ún. amfipatikus molekulák (tenzidek, felületaktív anyagok) képesek, melyek rendelkeznek egy vízszerető (poláris, hidrofil) és egy víztaszító (apoláris, hidrofób) résszel is.Nézd meg a palmitinsav savmaradék-anionjának, a palmitátionnak a szerkezetét!A részecske tartalmaz egy negatív töltésű részt, a karboxilcsoportot (COO-) és egy hosszú szénláncot. A karboxilcsoport a hidrofil, a szénlánc a hidrofób része az ionnak.

Micellaképződés


A szappanok mosóhatása


Feladat

Illeszd a helyére a szappanképződés egyenletének részleteit!

Feladat

Gondolkozz!A látott képletek vizsgálatával állapítsd meg, hogy melyik karbonsav telített, és melyik telítetlen szénláncú:palmitinsav (C15H31COOH)sztearinsav (C17H35COOH) olajsav (C17H33COOH)

Teszt