Ha tejbe kis ecetet öntünk, kicsapódik belőle a túró.

Aminosavnak nevezzük azokat a vegyületeket, amelyekben aminocsoport és karboxilcsoport is előfordul.

A szerkezeti képleten a szénatomokat %uF061, %uF062, ill. %u03B3 jelekkel láttuk el. A karboxilcsoporthoz közvetlenül kapcsolódó szénatom az %uF061-szénatom. Attól függően, hogy az aminocsoport melyik szénatomon van, nevezzük az aminosavakat %uF061-, %uF062- ill. %u03B3-aminosavnak.

%uF061-, %uF062- vagy %u03B3-aminosav a fenti képen látható aminosav?

%u03B3-aminosav.

Az alábbi képeken aminosavak szerkezeti képlete látható. Mindegyik építőköve az emberi szervezetben lévő nagyon fontos vegyületcsaládnak, a fehérjéknek. Mi a közös bennük?

Mindegyik %uF061-aminosav.

A fehérjék óriásmolekulák, polimerek, monomerjeik aminosavak. A nagyszámú aminosav közül 20 vesz részt a fehérjék felépítésében. A fehérje eredetű aminosavak kizárólag %uF061-aminosavak. A központi, azaz %uF061-szénatomhoz mind a 20 aminosavban egy hidrogénatom, egy amino- és egy karboxilcsoport, valamint egy oldallánc (R) kapcsolódik. Az oldallánc minden aminosav esetén más.Így a fehérjéket alkotó aminosavak csak az oldallánc szerkezetében különböznek egymástól.

Az aminosavakat általában az oldalláncuk polaritása alapján szokták osztályozni, mert ez határozza meg fizikai-kémiai tulajdonságukat, például az oldatuk kémhatását. Az oldallánc lehet apoláris vagy poláris. A poláris oldallánc pedig kémiailag lehet semleges, savas vagy bázikus.

Az aminosavak kristályos anyagok, magas olvadásponttal. Sokkal jobban oldódnak vízben, mint apoláris oldószerekben. Ezek a tulajdonságok ionvegyületekre jellemzőek. Ez azt mutatja, hogy szerkezetük nem pontosan olyan, mint a fenti szerkezeti képleteken.

Ez azzal magyarázható, hogy az aminosavak ún. ikerionos szerkezetűek. Az aminosavak aminocsoportja bázisos jellegű, azaz a nitrogénatom nemkötő elektronpárja protonfelvételre képes. A karboxilcsoport protonleadásra képes, tehát savas. Éppen ezért a savas karboxilcsoport átad a molekulán belül egy hidrogéniont a bázikus aminocsoportnak. Lúggal reagálva az ikerion protont ad át az OH^--ionnak, és lúgos közegben anionként lesz jelen.

Az aminosavak mind kristályos állapotban, mind vizes oldatban ilyen ikerionos állapotúak.

Savval reakcióba lépnek, a karboxilátion protont vesz fel, kationként lesz jelen.Lúggal reagálva az ikerion protont ad át az OH^--ionnak, és lúgos közegben anionként lesz jelen.

Egy aminosav sav jelenlétében bázisként, bázis jelenlétében savként viselkedik. Hogyan nevezzük az ilyen vegyületeket?

Az aminosavak képesek egymással reagálni, miközben amidokat képeznek. Az így keletkezett anyagok, a poliamidok, a fehérjék építőkövei.Képződésükről a polipeptidek részben olvashatsz.

Amfoter vegyületek.

A glicin kivételével az α-aminosavak α-szénatomja négy különböző atomcsoporthoz kapcsolódik kovalens kötéssel. Az ilyen szénatom kiralitáscentrum. (A glicinben, az α-szénatomhoz két H-atom is kapcsolódik.)

EnantiomerekIlyenkor a központi szénatomhoz kapcsolódó csoportok kétféle elrendeződést vehetnek fel, ennek megfelelően kétféle térszerkezetű molekulát kaphatunk. Ez a kétféle molekula nem azonos, hanem egymásnak tükörképei. Az ilyen tulajdonsággal rendelkező molekulapárt enantiomereknek nevezzük. (A legkézenfekvőbb példa erre az ember két keze: egymás tükörképei, de a jobb kezünk nem cserélhető fel a bal kezünkkel.) Az enantiomerek tulajdonságai csak a forgatóképességük irányában térnek el egymástól. Ez azt jelenti, hogy a síkban polározott fény síkját milyen irányban képesek elforgatni. Erről később többet tanulhatsz.

A legtöbb α-aminosavnak két tükörképi párja van (enantiomerje). A fehérjék felépítésében kizárólag a jobbra forgató, L-sorozatbeli, α-L-aminosavak vesznek részt.

A szervezetünkben található fehérjék felépítéséhez aminosavakra van szükségünk. A 20 fehérjeépítő aminosav között van 8, melyet a szervezet nem tud előállítani, hanem a táplálékból kell beszereznünk őket. Ezeket a nélkülözhetetlen aminosavakat esszenciális aminosavaknak nevezzük.

Nézz utána, hogy a vegetáriánusok be tudják-e vinni szervezetükbe táplálékukkal az esszenciális aminosavakat!

Elméletben végtelen számú aminosav összekapcsolódhat egymással. A természetben előforduló fehérjék akár többezres nagyságrendben tartalmazhatnak aminosav-építőegységeket.

Bármennyi aminosav kapcsolódjon is össze, a kapcsolódás módja minden esetben ugyanaz. Egy aminosav karboxilcsoportja és egy másik aminosav aminocsoportja között ún. amidkötés jön létre, vízmolekula kilépése mellett.

Hogyan neveztük az olyan reakciót, mikor egy vagy több molekula egyesül egymással egy másik, kis molekula kilépése közben?

Az aminosavakat összekapcsoló amidkötéseket peptidkötésnek is nevezzük.

Kondenzáció.

Az amidok tárgyalásánál láttuk, hogy az amidcsoport 4 atomja egy síkban van. Az oxigén- és szénatom közötti kettős kötés π-kötése, valamint a nitrogénatom nemkötő elektronpárja delokalizálódik az oxigén-, a szén- és a nitrogénatomok között. A π-elektronok delokalizációjának következtében a C - N kötés körül a molekula nem tud elfordulni, ez eredményezi, hogy az amidkötés 4 atomja egy merev síkot képez.

Hány dipeptid keletkezhet a 20 különböző aminosavból?Hány tripeptid keletkezhet a 20 különböző aminosavból?Hány száztagú polipeptid keletkezhet a 20 különböző aminosavból?

Legegyszerűbb esetben, két aminosav összekapcsolódásával dipeptid, hároméval tripeptid, sok építőegységből polipeptid keletkezik.

20 ∙ 20 = 400

20 ∙ 20 ∙ 20 = 203 = 8000

20¹⁰⁰

Ha tejbe kis ecetet öntünk, kicsapódik belőle a túró. A sajtkészítés egyik lépése, amikor lecsökkentik a tej pH-ját, és a tej tetején úszva kiválik a szilárd túró.

Az aminosavak izoelektromos pontja az a pH, ahol a molekula főként semleges formában van jelen, ilyenkor ikerionos. Ez a pont különböző aminosavak esetén más és más. A pH csökkentésével a negatív COO^- rész felvesz egy protont, míg a pH növekedésével a pozitív NH₃ rész lead egyet, ahogy az alábbi képen látható.

Ahogy az aminosavaknak, a belőlük felépülő fehérjéknek is van izoelektromos pontja. A friss tej pH-ja 6,7. Ezen a pH-n a tejben található kazein nevű fehérje negatív töltést hordoz, és jól oldódik vizes közegben. Amikor a tej megsavanyodik, a tejben található baktériumok savakat termelnek, melyek csökkentik a tej pH-ját. Amikor a pH eléri a 4,6-os értéket, ami a kazein izoelektromos pontja, a fehérje oldhatósága lecsökken, és túró formájában kiválik a tejből. Ez a sajtkészítés első lépése.

Az aminosavak szerkezeti képletei az aminosavak nem ikerionos, hanem disszociálatlan formáit mutatják.Oldd meg a feladatot, majd nézd meg a fehérjealkotó aminosavak oldallánc szerinti besorolását!

A szójabab kedvező összetételű élelmiszer-ipari alapanyag. Körülbelül 40% fehérjét tartalmaz, melyekben jelentős mennyiségű esszenciális aminosav található. Ezenkívül a szójaolaj gazdag telítetlen zsírsavakban (köztük az esszenciális linol- és %uF061-linolénsavban, illetve leticinben. Magja vitaminokat, ásványi sókat és fitoösztrogéneket tartalmaz.

A szója egészségkárosító?Sokat vitatott manapság, hogy a szója a fitoösztrogén-tartalma miatt ártalmas lehet az egészségre. A kutatások azt mutatják, hogy bár a csecsemőknek nagy mennyiségben adott szója alapú tápszerek hatása nem egyértelmű, felnőttek esetén a szója fitoösztrogén-tartalmának számos kedvező hatása figyelhető meg.