A szénhidrátok a természetben a legnagyobb mennyiségben előforduló szénvegyületek.

Régóta ismerik és tanulmányozzák a szénhidrátok tulajdonságait. Elnevezésük onnan származik, hogy összetételük többnyire a C_n(H₂O)_m általános képlettel írható le, így a szén hidrátjainak gondolták őket. Kiderült azonban, hogy ez így nem igaz.Szerkezetkutatásokkal megállapították, hogy ezek a vegyületek nem hidrátok, hiszen a molekuláikban az oxigénatomok kovalens kötéssel kapcsolódnak a szénatomokhoz.A szénhidrátok, tudományos nevükön szacharidok összetételüket tekintve szénből, hidrogénből és oxigénből állnak.

Az egyszerű szénhidrátok vagy monoszacharidok 3-7 szénatomot tartalmaznak. Valamennyi monoszacharid fehér, kristályos, vízben jól oldódó, édes ízű anyag.

A szénhidrátok neve -óz-ra végződik.Az egyszerű szénhidrátok neve a szénatomszám szerint: trióz (három szénatomos), tetróz (négy szénatomos), pentóz (öt szénatomos), hexóz (hat szénatomos).A nyílt láncú formában lévő oxocsoport helyzete szerint:ketózok, ha az oxocsoport láncközi, vagyis a ketonokra jellemző funkciós csoportot tartalmaz,aldózok, ha az oxocsoport láncvégi, vagyis aldehidekre jellemző funkciós csoportot tartalmaz.

Az említett 5 szénatomot és aldehidcsoportot tartalmazó szénhidrát neve: aldopentóz.Ez a név azonban még nem írja le egyértelműen a molekula szerkezetét, mert a molekula gyűrűvé is záródhat (ez a stabilisabb forma), és számos különböző térszerkezete lehet, amelyek mindegyike más tulajdonságú vegyület.

Ha egy molekulában aldehid- vagy ketoncsoport, és hidroxilcsoport egyaránt előfordul, és olyan a molekula térszerkezete, hogy találkozhatnak, molekulán belül is reagálhatnak egymással:

Vizes oldatban a nyílt láncú és zárt láncú forma egyensúlyban van egymással, a gyűrűs alak felnyílhat, majd gyűrűvé zárul. A mole¬ku¬lák nagy része vizes oldatban is gyűrűs szerkezetű. Kristályban csak a gyűrűs forma van jelen.

Amikor a molekula gyűrűvé zárul, oxocsoport helyett étercsoport alakul ki, és egy olyan OH-csoport jön létre, amely ehhez a szénatomhoz kapcsolódik. Ezt a hidroxilcsoportot nevezzük glikozidos hidroxilcsoportnak.

Amikor a molekula gyűrűvé zárul, a glikozidos OH-csoport térbeli helyzete kétféle lehet. Az OH-csoport a hattagú gyűrűkben elhelyezkedhet a kedvezőbb térállású, ún. ekvatoriális irányban (molekula síkjában van), ekkor %uF062 helyzetről beszélünk, illetve a kissé kedvezőtlenebb axiális állásba (molekulasíkra merőleges) is kerülhet, ekkor %uF061 helyzetű.

A szőlőcukor fehér színű, kristályos anyag, vízben nagyon jól oldódik. Hat szénatomos monoszacharid (aldohexóz). A vérben ez képviseli a cukorszintet. A természetben gyakran mint poliszacharidok építőköve (keményítő-, glikogén-, cellulózláncok) fordul elő.Összegképlete C₆H₁₂O₆, redukáló tulajdonságú, adja az ezüsttükörpróbát, vagyis aldóz:C₅H₁₁O₅ - CH=O 2Ag 2OH^- =C₅H₁₁O₅ - COOH 2Ag H₂O

Vizes oldatban a szőlőcukor-molekula gyűrűvé zárul. A gyűrűs forma étercsoportot és hidroxilcsoportot tartalmaz, így nem kellene adnia az ezüsttükörpróbát. A pozitív ezüsttükör próbát az aldehidek jellemző funkciós csoportja, a formilcsoport okozza.A szőlőcukor-molekula vizes oldatban tehát gyűrűvé zárul egyensúlyra vezető reakcióban, és a kialakult egyensúly erősen eltolódik a gyűrűs forma irányába, mégpedig az összes szőlőcukor-molekulának jóval kevesebb, mint 1%-a van csak nyílt formában. A kialakult nyílt láncú molekulák adják az ezüsttükörpróbát. A reakció előrehaladtával ezek elfogynak, de új gyűrűs molekulák felnyílása révén mindig újabb és újabb nyílt láncú molekulák képződnek. Így a szőlőcukor egész mennyisége oxidálódik.

Az olyan molekulának, amelyben a szénatomnak mind a négy liganduma más és más csoport (aszimmetriás szénatom, kiralitáscentrum), létezik egy tükörképi izomerje. Ez azt jelenti, hogy a két molekula semmi másban nem tér el egymástól, mint a ligandumok sorrendjében. Nem lehet őket egymással fedésbe hozni, úgy viszonyulnak egymáshoz, mint a tárgy és a tükörképe. Az ilyen molekulákra azt mondjuk, hogy királisak.A királis molekulák fedésbe nem hozhatók egymással. A tükörképi molekulapár alkotóit enantiomereknek nevezzük.

A szénhidrátok majdnem mindegyike tartalmaz ilyen aszimmetriás szénatomot, a legtöbb nem is egyet, és ennek következtében nagyon megnő a lehetséges izomerek száma. Ha egy molekulában n számú kiralitáscentrum van, a lehetséges térizomerek száma 2ⁿ.A molekulákat, amelyek egymásnak tükörképi másai, a molekula neve elé írt D, illetve L betűvel jelöljük [a D a latin dexter = jobb (oldali), az L a latin laevus = bal (oldali) szavak kezdőbetűi]. Ezek a jelölések a ligandumok körüljárási irányára utalnak. A %uF062-D-ribóz nevében tehát a %uF062- a glikozidos OH-csoport térállására utal, a D pedig az egész molekulában a hidroxilcsoportok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződésére.

A glükózmolekula gyűrűs formájában a gyűrű 6 tagú (5 szénatom és egy oxigénatom vesz benne részt). A nagyobb ligandumok számára (a szőlőcukornál a hidroxi-csoport) az ekvatoriális állás kedvezőbb, mint az axiális, a szőlőcukor molekulájában a legkedvezőbb térszerkezet valósul meg: az összes OH-csoport ekvatoriális állású (kivéve az %uF061-D-glükózt, ahol a glikozidos OH-csoport axiális helyzetű).

A szerkezeti képletét gyakran leegyszerűsítve jelölik.

A szőlőcukor a növényekben a fotoszintézis során a napenergia felhasználásával bonyolult, soklépéses biokémiai folyamat során keletkezik, amelynek a „bruttó" egyenlete (csak a kezdeti és a végállapotot fejezi ki):6CO₂ 6 H₂O = C₆H₁₂O₆ 6O₂

A növényekre jellemző anyagcsere-folyamat. Az átalakulás során a napfény energiájának hasznosításával az alacsony energiatartalmú szén-dioxidból és vízből magasabb energiatartalmú szőlőcukor és víz keletkezik.

A glükózban tárolt energiát a növényeket elfogyasztó emberek és állatok is hasznosítják. A biokémiai folyamat kezdeti és végállapotát kifejező egyenlet:C₆H₁₂O₆ 6O₂ = 6CO₂ 6H₂OA folyamat a szőlőcukorra lett felírva, de a táplálékainkkal elfogyasztott szénhidrátok (burgonya, cukor, méz) a szervezetben glükózzá alakulnak, glükózon keresztül történik a lebomlásuk. A lebontási folyamatban felszabadul a glükózban tárolt energia, mely mólonként 2872 kJ.

A vérben a glükóz szabad állapotban is jelen van, 1 dm³ vér kb. 1 g-ot tartalmaz. A cukortartalom megnövekedése cukorbetegséget okoz. A vércukor koncentráció állandó szinten tartásában nagy szerepe van az inzulinnak, melyet a hasnyálmirigy termel. A szervezet sejtjei csak inzulin jelenlétében képesek felvenni a vérből a glükózt.

A gyümölcscukor, C₆H₁₂O₆ (fruktóz)

A fruktóz fehér színű, szagtalan, nehezen kristályosítható, de vízben jól oldódó vegyület. (A méz „ikrásodásakor" a fruktóz kristályosodik ki.)

Egyszerű szénhidrát, a gyümölcsök nedvében nagy mennyiségben megtalálható ketohexóz. Nyílt láncú szerkezetében nincs formilcsoport, az oxocsoport a 2. számú szénatomhoz kapcsolódik, tehát a ketonokra jellemző funkciós csoportot tartalmaz.

Összegképlete ugyanaz, mint a szőlőcukoré, vagyis konstitúciós izomerek. Gyűrűzáródáskor a 2. és 5. számú szénatomok kapcsolódnak össze egy oxigénatomon keresztül, 5 tagú gyűrűt képezve.

A gyűrűs fruktózmolekulában a 2. számú szénatomhoz kap¬csolódik a glikozidos hidroxilcsoport, ennek térállásától függ, hogy %uF061- vagy %uF062-fruktóz jön létre.A fruktóz is adja az ezüsttükörpróbát (annak ellenére, hogy nem tartalmaz formilcsoportot). Ennek az a magyarázata, hogy lúgos közegben a fruktóz lassan átalakul glükózzá.

A fruktóz %uF0AE glükóz átalakulás az élő sejtekben enzim hatására játszódik le. Ennek a folyamatnak nagy jelentősége van, mert a glükóz fruktózon keresztül bomlik le a szervezetben. A szervezet a fruktózt gyorsabban használja fel, mint a glükózt. Cukorbetegek is fogyaszthatják, nem raktározódik a szervezetben.

A ribóz (C₅H₁₀O₅) és a 2-dezoxi-ribóz (C₅H₁₀O₄)

A %uF062-D-ribóz a sejtekben található ribonukleinsavak (RNS) egyik alkotórésze. Molekulája nyitott formában aldehidcsoportot tartalmaz, tehát aldopentóz.

A 2-dezoxi-%uF062-D-ribóz abban különbözik a ribóztól, hogy molekulájában a 2. szénatomon a hidroxilcsoport helyett hidrogén van. A sejtmagban található dezoxiribonukleinsavak (DNS) alko-tórésze. Szerkezeti képletüket gyakran leegyszerűsítve jelölik.

1. Három számozott kémcsőben a következő anyagok vannak: keményítő-, glükóz- és szacharózoldat.2. Öntsünk mindhárom oldatból 2-2 cm³-t egy-egy üres kémcsőbe, és cseppentsünk hozzájuk Lugol-oldatot! Figyeljük meg a változásokat!3. Egy nagyméretű kémcsőbe öntsünk AgNO₃-oldatot, majd addig csepegtessünk bele ammóniaoldatot, amíg a kezdetben kiváló barna csapadék feloldódik! A kész reagensből öntsünk három üres kémcsőbe 2-2 cm³-t, öntsünk hozzá a számozott kémcsövekben lévő oldatokból szintén 2-2 cm³-t, és melegítsük a kémcsöveket! Figyeljük meg a változásokat!4. Öntsünk Fehling-I-oldatot egy üres kémcsőbe! Csepegtessünk a Fehling-I-oldathoz Fehling-II-oldatot, amíg a képződő csapadék feloldódik és az oldat színe sötétkék lesz! A kész reagensből adagoljunk három üres kémcsőbe 2-2 cm³-t, adjunk hozzá a számozott kémcsövekben lévő folyadékokból szintén 2-2 cm³-t, és melegítsük óvatosan a kémcsövek tartalmát!5. Figyeljük meg a kémcsövekben végbemenő változásokat!

A keményítős kémcsőben a Lugol-oldat hozzáadásakor az oldat kék színű lesz, a másik két oldatban aLugol-oldat halványsárga színe látható.A glükózoldatot tartalmazó kémcsőben az ezüsttükörpróbánál ezüstkiválást tapasztalunk, a többi kémcsőben nincs változás.A Fehling-reagenssel végzett kísérletben kezdetben zöldessárga, majd sárga, végül téglavörös csapadék keletkezik a glükózoldatot tartalmazó kémcsőben. A szacharózt, illetve keményítőt tartalmazó kémcsövekben nincs változás.

A keményítő a jóddal kék színreakciót ad.A keményítő mikroszkopikus méretű szemcsékből áll. A szemcsék felépítésében kétféle molekula vesz részt: az ágas-bogas szerkezetű amilopektin és a spirális szerkezetű amilóz. Az amilóz több száz %uF061-D-glükóz molekulából épül fel. A glükózmolekulák %uF061-1,4 helyzetű glikozidkötéssel kapcsolódnak össze. Az első szénatomhoz kapcsolódó glikozidos hidroxilcsoport axiális helyzetű, ezért hélix szerkezetet hoznak létre a glükózmolekulák.Az amilóz belseje apoláris, a spirál belsejébe bejutó jódmolekulák elektronfelhője torzul, megváltozik a gerjeszthetőségük. A jódmolekulák elnyelik a látható fény sárga tartományát, ezért a sárga kiegészítő színét, a kéket láthatjuk.A glükóz adja az ezüsttükör-próbát és a Fehling-reakciót, míg a keményítő és a szacharóz nem. A glükóz gyűrűje egyensúlyi folyamatban felnyílik, és megjelenik az aldehidekre jellemző formilcsoport.

A formilcsoport jelenléte miatt a glükóz adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót.

A Fehling-I- és a Fehling-II-oldat összeöntésekor világoskék Cu(OH)₂ csapadék válik le, ami a Fehling-I-oldatban sötétkék színnel oldódik.A glükóz nyílt láncú alakja a formilcsoport jelenléte miatt a réz(II)-ionokat réz(I)-ionokká redukálja, és a reakció közben karbonsavvá oxidálódik.A sárga csapadékból hevítés hatására vízvesztéssel vörös csapadék keletkezik.2CuOH = Cu₂O H₂O sárga csapadék vörös csapadékA szacharózzal és a keményítővel végzett kísérletben nem történik változás a kémcsőben, mert nem adják sem a Fehling-reakciót, sem az ezüsttükörpróbát.A szacharóz diszacharid, egy %uF061-D-glükóz és egy β-D-fruktóz molekulából jön létre. A glikozidkötés kialakításában mindkét glikozidos hidroxilcsoportja részt vesz, ezért a gyűrűk még vizes oldatban sem nyílnak fel. A vizes oldatban nem jelenhet meg az aldehidekre jellemző funkciós csoport, a formilcsoport, így nem képes redukálni az oldatban jelenlévő ezüstionokat, illetve Cu² -t, vagyis a szacharóz nem redukáló diszacharid.A keményítő lúgos közegben nem hidrolizál glükózra, így nem adja sem az ezüsttükörpróbát, sem a Fehling-reakciót.

A királis szó a görög cheir szóból származik, melynek jelentése: kéz. A bal kezünk és a jobb kezünk úgy viszonyul egymáshoz, mint kép a tükörképéhez. Az élőlényeket felépítő molekulák túlnyomórészt ilyen szimmetriatulajdonságokkal rendelkeznek, azaz királisak.

Contergan1957-1961 között sok országban forgalmazták a gyógyszert. 1958-tól hirtelen megnőtt a végtag nélküli, ill. fejletlen végtaggal született újszülöttek száma (phocomelia). Az áldozatok számát 10 000-20 000 főre becsülik. Az 1980-as években kiderült, hogy a racém formában gyártott szernek csak az egyik enantiomere okoz rendellenességet. Az utóbbi idők felfedezése, hogy az emberi szervezetben az enantiomerek egymásba tudnak alakulni.A tragédia után megszigorították a gyógyszerek forgalomba hozását. Csak a hatékony enantiomer kerülhet a készítménybe, és külön meg kell vizsgálni a gyógyszerek hatását a terhes nőkre.

Emil Fischer1883-ban kezdte meg a cukorcsoport kutatását. Eredményei páratlanul fontosak voltak a szerves kémiában. Meghatározta a fruktóz, a glükóz és sok más cukor molekulaszerkezetét.A sztereokémia elméleti alapjainak egy része is az ő nevéhez fűződik. Fischer óta a királis (aszimmetriás) atomot tartalmazó molekulákat a d-glicerinaldehidhez hasonlítjuk, így állapítjuk meg, hogy L vagy D sztereoizomerről van-e szó.

Területek:Egészség (egészségmegőrzés, életmód, népegészség, orvostudomány)Természeti erőforrások (anyag- és energiahasználat, hatékonyság, a készletek kimerülése)Környezeti rendszerek állapota (modellek és előrejelzés, éghajlatváltozás, életközösségek sérülése, biodiverzitás csökkenése, szennyezés és hulladékok)A tudomány és technika összefüggései (a tudományos eredmények alkalmazása, technológiai rendszerek és hatásaik, a társadalmi kontroll szükségessége és mechanizmusai)Szintek (dimenziók):Egyén (egyéni élethelyzet, személyes környezet; egyéni feladat és felelősség)Család (az egyén legszűkebb társas környezete, a háztartás szintje; közös szabályok, szoros együttműködés és felelősség)Helyi közösség (a lakókörnyezet, a település és régió környezete; együttműködés és kollektív felelősség)Társadalom (az ország, a nemzet szintje; egységes szabályozás és felelősség)Globális (a Föld globális rendszerei, a nemzetek közössége; nemzetközi együttműködése, egyezmények, világszervezetek)